Date published: 2025-9-8

001 800-1338-3838

SCBT Portrait Logo
Seach Input

Methyl 4,6-O-Isopropylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 63167-67-9)

0.0(0)
レビューを書く質問する

アプリケーション:
Methyl 4,6-O-Isopropylidene-α-D-mannopyranoside はα-マンノシドの合成に使用されます
CAS 番号:
63167-67-9
分子量:
234.25
分子式:
C10H18O6
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

クイックリンク

メチル4,6-O-イソプロピリデン-α-D-マンノピラノシドは、マンノースの化学修飾誘導体であり、合成変換の際に糖分子を安定化させる保護基であるイソプロピリデン基を持つことから、糖質化学において広く利用されている。この化合物はアノメリックな位置にメチル基を持つため、グリコシル化反応において重要な構成単位となり、より複雑な糖鎖構造を構築するために使用される。科学研究において、この分子はグリコシル化反応の立体化学的結果を研究する上で特に貴重である。4,6位のイソプロピリデン基は、隣接する水酸基を不要な化学反応から保護するため、化学者は糖分子の他の部分をより特異的に制御しながら操作することができる。この特異性は、細胞シグナル伝達や分子認識のような生物学的プロセスのプローブに使用される多様なオリゴ糖の創製に必要な正確なグリコシド結合を合成するために極めて重要である。さらに、メチル4,6-O-イソプロピリデン-α-D-マンノピラノシドは、有機合成化学におけるキラル中間体の開発に利用されている。その配置と保護基は、生物学的に活性な分子の製造に不可欠な不斉中心の創出を容易にする。この化合物に関わる研究は、糖鎖の複雑な相互作用と生体系における役割に関する洞察を提供し、糖鎖科学と合成化学の分野の発展に大きく貢献している。


Methyl 4,6-O-Isopropylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 63167-67-9) 参考文献

  1. 1,2-ジメトキシエタン中での塩化スズ(II)触媒によるビシナルジオールとジアゾジフェニルメタンとの反応機構に関する新しい証拠。  |  Pétursson, S. 2001. Carbohydr Res. 331: 239-45. PMID: 11383893
  2. Cryptococcus neoformans serovar A由来exopolysaccharideの6糖繰り返し単位の簡便な合成。  |  Zhang, J. and Kong, F. 2003. Bioorg Med Chem. 11: 4027-37. PMID: 12927865
  3. 3,6-分岐マンノースヘプタおよびオクタ糖の効率的合成  |  Zhang, J., et al. 2003. Carbohydr Res. 338: 2039-46. PMID: 14505870
  4. MCPBAを用いたグリコールからの逐次的指向性エポキシ化-酸分解。保護されたグリコシル供与体への柔軟なアプローチ。  |  Marín, I., et al. 2011. J Org Chem. 76: 9622-9. PMID: 21913684
  5. マンノース誘導体の2,3-ジオールをモノエーテル化する際の位置選択性の調整。  |  Petursson, S., et al. 2014. Carbohydr Res. 388: 37-43. PMID: 24607539
  6. ジアリールジアゾアルカン-スズ(II)クロリドを用いたマンノピラノシドのビシナルシス-ジオール基の位置選択的モノアルキル化反応  |  Petursson, S., & Webber, J. M. 1982. Carbohydrate Research. 103(1): 41-52.
  7. 糖質化学における保護基  |  Pétursson, S. 1997. Journal of chemical education. 74(11): 1297.
  8. 寄生虫の糖鎖。第11部1 リーシュマニアの伸長型α-D-マンノピラノシルリン酸転移酵素の基質アナログであるリン酸化二糖合成プローブの調製  |  Ross, A. J., Ivanova, I. A., Ferguson, M. A., & Nikolaev, A. V. 2001. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. (1): 72-81.
  9. Cryptococcus neoformans serovar A由来exopolysaccharideの繰り返し単位である6糖の効率的合成法  |  Zhang, J., & Kong, F. 2003. Tetrahedron letters. 44(9): 1839-1842.
  10. ポリオール保護用ジアリルメチルエーテル  |  Petursson, S. 2013. Journal of Chemistry. 2013(1): 183049.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Methyl 4,6-O-Isopropylidene-α-D-mannopyranoside, 1 g

sc-221920
1 g
$300.00