Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-glucopyranoside の分子構造、CAS番号: 14155-23-8
Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-glucopyranoside (CAS 14155-23-8)
CAS 番号:
14155-23-8
分子量:
282.28
分子式:
C14H18O6
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メチル4,6-O-ベンジリデン-β-D-グルコピラノシドは、4位と6位に明確なベンジリデンアセタール保護基を持つことで知られる糖誘導体であり、糖質科学における合成応用や構造解析に極めて重要である。この化合物は、保護ベンジリデン基が安定性をもたらし、位置選択的な脱保護を容易にするため、糖質合成においてグリコシルドナーまたはアクセプターとして一般的に使用される。ベンジリデンアセタールは選択的な開裂を可能にし、所望の位置に水酸基を露出させるので、研究者は特定のグリコシド結合を持つグリコシドやオリゴ糖を合成することができる。多目的な足場として機能するこの化合物は、酵素の特異性、タンパク質と糖質の相互作用、複雑な糖鎖生合成を理解する上で不可欠な、立体化学的に定義された糖鎖構造の開発に役立つ。メチル4,6-O-ベンジリデン-β-D-グルコピラノシドはまた、天然の糖鎖に存在する構造モチーフを模倣しているため、グリコシル化のメカニズムについての知見を与えてくれる。グリコシル化反応の立体選択性、特にβ-グリコシド結合の形成の研究によく利用される。さらに、安定なベンジリデンアセタールであることから、酵素アッセイやグリコシダーゼやグリコシルトランスフェラーゼを含む機構研究にも有用であり、グリコシル化方法論の発展に貢献している。このように、この化合物は、グリコシル化の研究や複雑なオリゴ糖の合成のための制御されたプラットフォームを提供することにより、糖質化学の研究に役立っている。
Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-glucopyranoside (CAS 14155-23-8) 参考文献
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- 蛍光標識反応基質としての酸化メチル4-O-メチル-β-D-グルコピラノシドおよびメチルβ-D-グルコピラノシル-(1-->4)-β-D-グルコピラノシド誘導体の合成。 | Röhrling, J., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 691-700. PMID: 11950465
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- 酸化銀(I)によるピラノシド中のジオールの選択的単保護 | Wang, H., et al. 2004. J Org Chem. 69: 5774-7. PMID: 15307757
- 抗Candida albicans抗体のエピトープマッピングのためのメチルβ-D-マンノピラノシル-(1-->2)-β-D-マンノピラノシドのモノデオキシおよびモノ-O-メチル同素体の合成。 | Nycholat, CM. and Bundle, DR. 2009. Carbohydr Res. 344: 1397-411. PMID: 19679227
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- ポリジアセチレンのin situトポケミカル合成による半導体ファブリック：有機ゲル利用の新たな次元。 | Krishnan, BP., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 2345-9. PMID: 26840212
- オリゴペプチド触媒を用いたピラノシドの部位選択的アシル化。 | Seitz, A., et al. 2021. J Org Chem. 86: 3907-3922. PMID: 33617252
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| 製品名 | カタログ # | 単位 | 価格 | 数量 | お気に入り | |
Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-glucopyranoside, 2 g | sc-358347 | 2 g | $245.00 |