Date published: 2025-9-13

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Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 4148-58-7)

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Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranosideは潜在的な抗菌活性について調査された化合物です
CAS 番号:
4148-58-7
純度:
≥98%
分子量:
282.29
分子式:
C14H18O6
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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メチル4,6-O-ベンジリデン-α-D-マンノピラノシドは、主に有機化学や酵素学の分野で糖鎖活性酵素の研究に用いられる合成糖質誘導体である。この化合物は4位と6位にベンジリデンアセタール保護基を持つのが特徴で、グリコシド結合を酸性の加水分解に対して安定化させ、グリコシダーゼやグリコシルトランスフェラーゼが関与する選択的酵素反応の研究に適した基質となっている。研究において、メチル4,6-O-ベンジリデン-α-D-マンノピラノシドは、マンノース含有グリコシドの加水分解を触媒する酵素であるマンノシダーゼの特異性と作用機序を探るために利用される。この理解は、マンノースを含むオリゴ糖の合成経路を開発する上で極めて重要であり、様々な生物系における細胞表面相互作用や糖タンパク質機能の研究に重要な応用が期待される。さらに、この化合物は酵素活性を定量化し、モデル系における触媒作用に影響を与える因子を調べるための速度論的研究にも用いられている。この化合物に関わる研究は、複雑な糖質の合成における役割にも及んでおり、その保護された形態により、早期に分解することなくグリコシド結合を正確に形成することができる。これらの能力は、糖質科学の進歩、特にグリコシド結合が生物学的認識やシグナル伝達過程にどのように影響するかを理解する上で不可欠である。


Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 4148-58-7) 参考文献

  1. 大腸菌O9aの4糖繰り返し単位であるα-Manp-(1-->2)-α-Manp-(1-->3)-α-Manp-(1-->3)-Manpおよび大腸菌O9およびKlebsiella O3の5糖繰り返し単位であるα-Manp-(1-->2)-α-Manp-(1-->2)-α-Manp-(1-->3)-α-Manp-(1-->3)-Manpの合成。coli O9とKlebsiella O3の5糖繰り返し単位である。  |  Chen, L., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 383-90. PMID: 11861011
  2. バナジン酸ナトリウム(V)とメチルα-D-マンノピラノシド, メチルα-およびβ-D-ガラクトピラノシド, ならびに選択されたO-メチル誘導体との錯体:51Vおよび13C NMRによる研究。  |  Noleto, GR., et al. 2003. Carbohydr Res. 338: 1745-50. PMID: 12892941
  3. C. neoformans血清型BのO-脱アセチル化GXMの六糖断片の合成。  |  Zhao, W. and Kong, F. 2004. Carbohydr Res. 339: 1779-86. PMID: 15220088
  4. C. neoformans血清型BのO-脱アセチル化GXMの7糖繰り返し単位の簡便な合成。  |  Zhao, W. and Kong, F. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 121-30. PMID: 15582457
  5. 2,3,6-および2,4,6-トリ-O-メチル-D-マンノースの簡単で明確な合成。  |  Choy, YM. and Unrau, AM. 1971. Carbohydr Res. 17: 439-43. PMID: 5150906
  6. 不飽和糖の合成と反応:IV.メチル4, 6-O-ベンジリデン-α-d-エリスロ-ヘキス-2-エノピラノシドとその酸による加水分解.  |  Albano, et al. 1966. Carbohydrate Research. 2.5: 349-362.
  7. キレート化が観察されるいくつかの炭水化物系におけるランタニド誘発シフトの定量的処理。  |  McArdle, Patrick, et al. 1981. Carbohydrate Research. 90.2: 165-172.
  8. ジアリールジアゾアルカン-スズ(II)クロリドを用いたマンノピラノシドのビシナルシス-ジオール基の位置選択的モノアルキル化反応。  |  Petursson, et al. 1982. Carbohydrate Research. 103.1: 41-52.
  9. いくつかのメチル4, 6-O-ベンジリデン-α-d-マンノピラノシド誘導体の水素化分解:メチルα-d-マンノピラノシドの2, 4および3, 4-ジメチルエーテルの明確な合成。  |  Noumi, Kazuhiko, et al. 1984. Carbohydrate research. 134.1: 172-176.
  10. アリールアルケンのエナンチオ選択的ジオキシラン媒介エポキシ化における有機触媒としての新規マンノース由来ケトン。第3部:糖からのキラルケトン。  |  Vega-Pérez and José M., et al. 2011. Tetrahedron. 67.37: 7057-7065.

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製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside, 1 g

sc-211865
1 g
$340.00