Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-glucopyranoside (CAS 14155-23-8)

メチル4,6-O-ベンジリデン-α-D-グルコピラノシドは、グリコシル化経路や糖鎖合成におけるグルコース残基の役割を調べる研究に広く用いられている糖誘導体である。4,6位のベンジリデン保護は環状アセタールを形成して構造を安定化し、選択的な脱保護を可能にする一方、アノマー炭素上のメチル基はグリコシドをα-配置に固定する。これによって研究者はグリコシル化反応を制御・指示することができ、酵素の特異性や速度論に関する貴重な知見を得ることができる。グリコシル化研究において、この化合物はグリコシルトランスフェラーゼアッセイや糖鎖合成プロトコールにおいて保護されたグルコース誘導体として機能する。この化合物は、グルコースベースのオリゴ糖の形成と修飾に関与する酵素経路、特に認識にα-コンフィギュレーションを必要とする酵素経路の研究を容易にする。また、選択的な脱保護と置換パターンが必須である様々な複雑な糖鎖の合成にも用いられる。この化合物は天然の糖鎖構造を模倣できるオリゴ糖を調製するためのビルディングブロックとして機能し、科学者はレクチンやグリコシダーゼのような糖鎖結合タンパク質の特異性や結合親和性を調べることができる。全体として、メチル4,6-O-ベンジリデン-α-D-グルコピラノシドは、糖鎖-タンパク質相互作用とグルコース含有オリゴ糖の生合成の基礎となるメカニズムの解明を目指す研究において極めて重要である。