Date published: 2025-12-12

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Methyl 3,4-Di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 79218-87-4)

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CAS 番号:
79218-87-4
分子量:
374.43
分子式:
C21H26O6
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メチル 3,4-ジ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシドは、糖質化学およびグリコシル化研究において広く利用されている化合物である。その主な役割は、有機合成、特に複雑な炭水化物構造の形成においてグリコシルドナーとして機能する能力に由来する。メチル3,4-ジ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシドの化学構造は、マンノース環の3位と4位のヒドロキシル(OH)基を保護する2つのベンジル基を持ち、グリコシル化手順中の反応に対して不活性である。この化合物は、グリコシド結合形成を正確に制御することが重要なオリゴ糖や糖鎖の合成によく用いられる。研究者はまた、メチル3,4-ジ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシドを基質または前駆体として、グリコシル化機構や酵素特異性の解明を目的とした酵素アッセイや化学反応に用いる。さらに、その汎用性は、ドラッグデリバリーシステム、バイオマテリアル、グリコエンジニアリングを含む様々な応用のための炭水化物ベースの材料の調製にも及ぶ。メチル3,4-ジ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシドは、安定で容易に修飾可能なグリコシル供与体を提供することで、糖質化学の理解を深め、多様な研究分野への応用が期待される新規な糖質ベースの材料を開発する上で極めて重要な役割を果たしている。


Methyl 3,4-Di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 79218-87-4) 参考文献

  1. 1-アルコキシ-1-グリコシルラジカルの化学:マンノピラノシルとラムノピラノシルシリーズ。α-からβ-ピラノシドの反転とアノマーラジカルのフラグメンテーション.  |  Crich, D., et al. 1996. J Org Chem. 61: 605-615. PMID: 11666981
  2. ヨウ化マンノシルドナーを用いたMan2, Man3, Man5オリゴ糖の効率的合成。  |  Lam, SN. and Gervay-Hague, J. 2005. J Org Chem. 70: 8772-9. PMID: 16238308
  3. ワンポットでのグリコシド化-脱保護配列によるgp120オリゴ糖部分の迅速なアセンブリー。  |  Pastore, A., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 1316-23. PMID: 20334854
  4. Piricularia oryzaeから単離された細胞壁プロテオヘテログリカン内鎖モデルの合成:分岐型D-マンノペンタオシド  |  Ogawa, T., & Sasajima, K. 1981. Carbohydrate Research. 93(1): 67-81.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Methyl 3,4-Di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, 100 mg

sc-221912
100 mg
$380.00