Methyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside (CAS 79528-48-6)

メチル3,4,6-トリ-O-アセチル-2-デオキシ-2-フタルイミド-1-チオ-β-D-グルコピラノシドは、糖質科学研究で頻繁に使用される汎用性の高い糖質誘導体である。これはチオグリコシド結合を持ち、グリコシル供与体としての役割を高める一方、保護的なアセチル基が3, 4, 6位のヒドロキシルを保護する。2位の2-デオキシ-2-フタルイミド置換は、既知のアミノ基保護基であり、安定性を提供し、特異的な反応を可能にする。アノマー位のチオ基は加水分解に対する抵抗性を高め、この化合物をオリゴ糖の合成に利用することを可能にする。2-フタルイミド基は脱保護後に遊離アミノ基に変換できるため、研究者は窒素ベースの結合を導入するためにこの化合物をよく用いる。この特徴は、天然に存在する構造を模倣したアミノ糖ベースの糖鎖を構築するのに役立つ。この化合物は、タンパク質のグリコシル化の研究に不可欠なN-結合オリゴ糖の合成に役立つ。そのβ-チオ配位は、分子認識における糖鎖構造の役割を研究する上で不可欠な立体選択的グリコシル化を確実にする上で特に有用である。この誘導体はまた、グリコシル化プローブの合成の出発点となり、グリコシルトランスフェラーゼの酵素機構やタンパク質-糖鎖相互作用の解明に役立つ。全体として、この誘導体はその信頼性の高い機能性と適応性により、糖質化学における基本的な構成要素となっている。