Date published: 2025-9-7

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Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 3946-01-8)

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別名:
Methyl N-Acetyl-β-D-glucosaminide
CAS 番号:
3946-01-8
分子量:
235.23
分子式:
C9H17NO6
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N-アセチルグルコサミンの誘導体であるメチル2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシドは、糖鎖生物学研究、特に糖鎖-タンパク質相互作用と糖鎖生合成の研究において重要な役割を果たしている。その作用機序は、酵素的および化学的グリコシル化反応においてグリコシルドナーまたはアクセプターとして機能することである。この化合物は、様々な生物学的プロセスを研究するために、糖タンパク質や糖脂質のような複合糖質や糖複合体の合成に広く利用されている。研究者はしばしば、細胞接着、シグナル伝達、免疫応答などの糖鎖を介した事象をプローブするために、糖鎖誘導体や糖鎖化分子の調製においてメチル 2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシドを前駆体として用いる。さらに、タンパク質やペプチドの部位特異的グリコシル化のためのグリコシル化方法論や化学酵素的アプローチを開発するための貴重なツールとしても役立つ。さらにこの化合物は、糖鎖結合タンパク質や病原体のハイスループットスクリーニングのための糖鎖アレイ技術に応用され、新規糖鎖ベースのワクチンの発見に役立つ。全体として、メチル 2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシドは、糖質科学の理解を進める上で不可欠であり、糖鎖生物学、ケミカルバイオロジー、バイオテクノロジー研究において幅広い応用が可能である。


Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 3946-01-8) 参考文献

  1. 強塩基性イオン交換樹脂による2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコピラノシドのメチルエーテルの分離。  |  Allen, AK., et al. 1976. Carbohydr Res. 51: 149-55. PMID: 1009535
  2. 2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコースおよび2-アセトアミド-2-デオキシ-D-キシロースの4-デオキシ類縁体の合成とその糖鎖生合成への影響。  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 325: 30-45. PMID: 10741825
  3. 2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコースおよび2-アセトアミド-2-デオキシ-D-ガラクトースの4-デオキシ-4-フルオロ類似体の合成と細胞内グリコサミノグリカン生合成への影響  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 326: 250-63. PMID: 10890273
  4. 還元開裂法の真正標準物質。部分的にメチル化され, アセチル化またはベンゾイル化されたメチル 2-(アセチルメチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシドの位置異性体。  |  Elvebak, LE., et al. 2000. Carbohydr Res. 329: 799-805. PMID: 11125822
  5. 13C]メチル2-[15N]アミノ-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシド誘導体の立体選択的合成。  |  Boulineau, FP. and Wei, A. 2001. Carbohydr Res. 334: 271-9. PMID: 11527528
  6. 細胞内グリコサミノグリカン生合成に影響を及ぼすメチル2-アセトアミド-2,4-ジデオキシ-β-D-キシロヘキソピラノシドの放射性標識アナログの合成と生物学的評価。  |  Berkin, A., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 37-44. PMID: 11755910
  7. 2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコースから多様なアミノ糖の2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-ヘキソピラノシドを簡潔かつ効率的に合成する。  |  Cai, Y., et al. 2009. J Org Chem. 74: 580-9. PMID: 19132941
  8. メチル2-アミノ-2-デオキシ-β-D-ヘキソピラノシドからのD-キシロおよびD-リボフィトスフィンゴシンの効率的合成。  |  Cai, Y., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 2120-6. PMID: 19766990
  9. メチルN-ホルミル-D-グルコサミニドとメチルN-アセチル-D-グルコサミニドの水溶液中でのアミドシストランス異性化:化学平衡と交換速度論。  |  Hu, X., et al. 2010. J Am Chem Soc. 132: 4641-52. PMID: 20225805
  10. 高速陰イオン交換クロマトグラフィー(HPAEC)によるリピドA中のグルコサミンとグルコサミン4-リン酸の同時定量。  |  Kiang, J., et al. 1998. Carbohydr Res. 312: 73-6. PMID: 9836452

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside, 100 mg

sc-221893
100 mg
$180.00