Date published: 2025-9-8

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Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside (CAS 3055-46-7)

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別名:
Methyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside; Methyl N-Acetylglucosaminide; Methyl N-Acetyl-β-D-glucosaminide
CAS 番号:
3055-46-7
分子量:
235.23
分子式:
C9H17NO6
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メチル 2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-ガラクトピラノシドは、複雑なオリゴ糖および糖鎖の合成に関与することから、糖質化学の研究に広く用いられている合成化合物である。アセトアミド基とデオキシ糖部分を特徴とするその化学構造は、グリコシル化反応においてユニークな反応性と選択性を提供する。研究者たちはこの化合物を利用して、位置化学や立体化学を正確に制御しながら構造的に多様な糖鎖分子を構築するためのさまざまな合成戦略を探求している。さらに、メチル 2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-ガラクトピラノシドは、グリコシド結合形成を制御する保護基の役割やグリコシル化反応の立体化学的結果など、グリコシル化反応のメカニズムを解明する上で貴重なツールとなっている。さらにこの化合物は、糖鎖-タンパク質相互作用を研究するための糖鎖複合体の開発や、生体材料研究のための糖鎖ベースの材料の合成など、生化学的および生物物理学的研究にも応用されている。炭水化物化学研究におけるその多用途性と有用性は、炭水化物生化学の理解を深め、新規な炭水化物ベースの材料や方法論の開発に貢献する。


Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside (CAS 3055-46-7) 参考文献

  1. ホウ酸飽和ポリオール排他ゲルを用いた2-アセトアミド-2-デオキシマンノピラノシド含有糖類の調製と分離。  |  Petrásková, L., et al. 2006. J Chromatogr A. 1127: 126-36. PMID: 16814302
  2. D-Galから始まるD-GalNAcシリーズへの立体選択的導入:N-アセチル-D-ガラクトサミンおよびその誘導体への新しいアクセス。  |  Guazzelli, L., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 298-303. PMID: 19128798
  3. 2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコースから多様なアミノ糖の2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-ヘキソピラノシドを簡潔かつ効率的に合成する。  |  Cai, Y., et al. 2009. J Org Chem. 74: 580-9. PMID: 19132941
  4. 莢膜多糖の構造と生合成からStreptococcus suis血清型1および1/2の血清学的特徴を説明する。  |  Van Calsteren, MR., et al. 2016. J Biol Chem. 291: 8387-98. PMID: 26912653
  5. N-アセチルグルコサミンとN-アセチルガラクトサミンの予想外の解離機構。  |  Chiu, CC., et al. 2019. J Phys Chem A. 123: 3441-3453. PMID: 30945547
  6. グリコサミノグリカンの溶液構造:コンドロイチン4-硫酸, コンドロイチン6-硫酸およびヒアルロン酸の300MHz 1H-磁気共鳴スペクトルの帰属とアルカリによる構造変化の検討。  |  Welti, et al. 1979. European Journal of Biochemistry. 94.2: 505-514.
  7. メチル 2-デオキシ-3, 4, 6-トリ-O-メチル-2 (N-メチルアセトアミド)-d-グルコピラノシド, -ガラクトピラノシドおよび-マンノピラノシドのラセミ体2-ブタノールによる還元開裂条件下でのトランスグリコシデーションにおけるジアステレオ選択性。  |  Ahn, et al. 1997. Carbohydrate research. 298.4: 279-289.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside, 25 mg

sc-211823
25 mg
$300.00