Date published: 2025-9-9

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Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside (CAS 4099-85-8)

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CAS 番号:
4099-85-8
分子量:
204.22
分子式:
C9H16O5
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リボフラノシド誘導体であるメチル2,3-O-イソプロピリデン-β-D-リボフラノシドは、糖質化学およびヌクレオシド合成研究において貴重なツールとして登場した。イソプロピリデン基を持つそのユニークな構造は、化学的に様々な合成変換を可能にする。研究においては、この化合物は保護されたリボース部分として機能することから、ヌクレオシドアナログやヌクレオチド模倣体の合成のためのビルディングブロックとして広く利用されてきた。選択的脱保護戦略により、研究者たちはメチル2,3-O-イソプロピリデン-β-D-リボフラノシドを用いて、糖官能基を修飾した多様なヌクレオシド構造にアクセスし、構造活性相関や生物学的相互作用の研究を可能にしてきた。さらに、グリコシル化前駆体としての役割は、糖鎖-タンパク質相互作用や糖鎖生物学を研究するためのオリゴ糖やグリココンジュゲートの合成に役立っている。さらに、この化合物は、核酸化学や核酸ベースの技術を研究するための修飾RNAやDNAアナログの合成にも応用されている。合成中間体としての汎用性の高さから、メチル 2,3-O-イソプロピリデン-β-D-リボフラノシドは、分子認識事象の解明から新規材料の開発まで、さまざまな科学的探究のために炭水化物やヌクレオシドの構造を操作しようとする研究者にとって、貴重な武器となる。


Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside (CAS 4099-85-8) 参考文献

  1. D-ミオ-イノシトール1,4,5-三リン酸受容体に対するグルコピラノシドベースのリガンドの合成。  |  Riley, AM., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1067-82. PMID: 12062522
  2. メチルβ-D-リボフラノシドの5位にSおよびN-1を介して結合したチオウラシルの合成と抗HBV活性。  |  Abdel-Rahman, AA., et al. 2003. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 22: 2027-38. PMID: 14680025
  3. 2,3-O-イソプロピリデン-D-エリスロノラクトンへのリチウム化C-求核剤の付加:フラノースC-二糖の立体選択的形成。  |  McCartney, JL., et al. 2003. J Org Chem. 68: 10152-5. PMID: 14682713
  4. メチル2,3-o-イソプロピリデン-β-D-リボフラノシドの5-O-スルホネートと選択された複素環および脂肪族アミンとの4級化反応。  |  Dmochowska, B., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32380736
  5. β-d-リボフラノシドおよびリボヌクレオシドの特徴的な1H NMRスペクトル:フラノース環のコンフォメーションを駆動する因子。  |  Walczak, D., et al. 2022. RSC Adv. 12: 29223-29239. PMID: 36320749
  6. ペントフラノースを三フッ化ジエチルアミノ硫黄(DAST)で処理した場合の分子内転位の例  |  Lloyd, A. E., Coe, P. L., Walker, R. T., & Howarth, O. W. 1993. Journal of fluorine chemistry. 60(2-3): 239-250.
  7. O-イソプロピリデンペントジアルド-1,4-フラノースとリチウムジイソプロピルアミドとの反応  |  Stępowska, H., & Zamojski, A. 1999. Carbohydrate research. 321(1-2): 105-109.
  8. O-セリニルアミノリボシドの合成における化学的研究  |  Ginisty, M., Gravier-Pelletier, C., & Le Merrer, Y. 2006. Tetrahedron: Asymmetry. 17(1): 142-150.
  9. メチル-2, 3-O-イソプロピリデン-5-ジメチル-アルシノイル-β-d-リボフラノシドおよびメチル-2, 3-O-イソプロピリデン-5-デオキシ-5-ジメチル-チオアルシノイル-β-d-リボフラノシドの合成とクロマトグラフィーによる研究  |  Gyepes, A., Schäffer, R., Bajor, G., Woller, Á., & Fodor, P. 2008. Polyhedron. 27(12): 2655-2661.
  10. N, N, N-トリメチル-N-(メチル 5-デオキシ-2, 3-O-イソプロピリデン-β-d-リボフラノシド-5-イル)アンモニウム 4-メチルベンゼンスルホン酸セスキハイドレート  |  Dmochowska, B., Sikora, K., Chojnacki, J., Wojnowski, W., & Wiśniewski, A. 2013. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. 69(7): o1019-o1020.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside, 5 g

sc-221899
5 g
$330.00