Date published: 2025-9-9

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Methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 63167-69-1)

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CAS 番号:
63167-69-1
分子量:
234.25
分子式:
C10H18O6
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メチル2,3-O-イソプロピリデン-α-D-マンノピラノシドは、有機化学や酵素学の研究分野で広く利用されている合成糖質誘導体である。この化合物の構造はマンノース分子が保護されており、2,3-O-イソプロピリデン基が安定なアセタール保護基として機能するため、一般的な酵素切断に対して耐性がある。この特性は、グリコシドの立体選択的合成や糖質化学の探求を含む研究において特に貴重である。この分子で採用されている保護戦略により、研究者は保護された部位で望ましくない反応が起こることなく糖分子の他の部分を操作することができ、複雑な糖鎖変換や酵素-基質相互作用の研究が容易になる。酵素研究においては、この化学物質はグリコシダーゼやグリコシルトランスフェラーゼの特異性やメカニズムを探るための重要なツールとして役立っている。グリコシド結合周辺の電子的・立体的環境を変化させることで、科学者は酵素のメカニズムに関する洞察を得ることができ、これらの酵素が基質をどのように認識し、処理するかを探ることができる。さらに、この化合物は、より複雑なオリゴ糖の合成にも使われる。このオリゴ糖は、細胞シグナル伝達や分子認識など、糖鎖が介在する生物学的プロセスの研究に不可欠である。このような合成の試みにおけるこの化合物の使用は、新しい合成経路の開発に役立ち、糖質が関与する生化学的経路の理解を助ける。


Methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 63167-69-1) 参考文献

  1. 糖鎖-タンパク質相互作用における糖鎖間の柔軟性をプローブするためのテザー三糖の合成。  |  Alibés, R. and Bundle, DR. 1998. J Org Chem. 63: 6288-6301. PMID: 11672262
  2. 6-デオキシ-D-マンノ-ヘプトピラノース誘導体の合成における環状硫酸エステルの応用。  |  van der Klein, PA. and van Boom, JH. 1992. Carbohydr Res. 224: 193-200. PMID: 1591761
  3. α-D-マンノピラノシドの直接的2,3-O-イソプロピリデン化と3,6-分岐マンノース三糖の調製。  |  Jiang, R., et al. 2014. Molecules. 19: 6683-93. PMID: 24858100
  4. アセトブロモ糖をドナーとし, 部分的に保護されたマンノース誘導体をアクセプターとするマンノース含有オリゴ糖の糖オルトエステル中間体を介した高位置および立体選択的合成。  |  Wang, W. and Kong, F. 1999. Angew Chem Int Ed Engl. 38: 1247-1250. PMID: 29711750
  5. Becium grandiflorum var. obovatum由来トリテルペノイドサポニン。  |  Burger, I., et al. 1998. Phytochemistry. 49: 2087-95. PMID: 9883595

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside, 250 mg

sc-215325
250 mg
$36.00

Methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside, 1 g

sc-215325A
1 g
$275.00