Date published: 2025-9-12

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Methyl 2,3,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside

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分子量:
320.29
分子式:
C13H20O9
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メチル2,3,6-トリ-O-アセチル-α-D-グルコピラノシドはグルコースの誘導体であり、グリコシル化反応におけるグリコシルドナーとしての役割を果たすため、合成糖質化学において広く用いられている。この分子は、2、3、6位の水酸基をアセチル化することによって基本的なグルコース構造を変化させ、化学反応中にこれらの基を保護するだけでなく、アノマー中心の反応性を高める。この強化により、この化合物はより複雑なオリゴ糖や糖鎖の合成に効果的なツールとなる。研究において、この化合物の主な有用性は、選択的グリコシル化反応に参加する能力にあり、そこではグルコース単位の制御された供給源として働く。この反応は、グリコシド結合を立体化学的に正確に制御して構築するために極めて重要であり、天然および非天然のグリコシドの合成に不可欠である。アセチル基は温和な条件下で除去できるので、本来のヒドロキシル基を明らかにして、さらなる官能基化や天然の相互作用を研究することができる。Methyl 2,3,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosideの使用により、グリコシル化のメカニズムに関する重要な洞察が得られ、実験室において糖鎖がどのように組み立てられるかについての理解を深めるのに役立つ。この知識は、材料科学、バイオテクノロジー、および基礎的な糖質研究への応用に不可欠であり、合成化学と糖質科学の境界を押し広げるものである。


Methyl 2,3,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 参考文献

  1. 4-O-6-S-α-シアノベンジリデンで保護された6-チオラムノピラノシルチオグリコシドを用いたD-およびL-β-ラムノピラノシドの立体制御合成。  |  Crich, D. and Li, L. 2009. J Org Chem. 74: 773-81. PMID: 19132946
  2. 酢酸配糖体の脱アセチル化触媒としてのBacillus pumilus由来アセチルキシランエステラーゼの位置選択性のスクリーニング[J]。  |  Moen A R, Anthonsen T. 2009. Biocatalysis and Biotransformation. 27(3): 226-236.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Methyl 2,3,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside, 25 mg

sc-218756
25 mg
$300.00