Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside の分子構造、CAS番号: 61330-62-9
Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 61330-62-9)
別名:
Methyl 2,3,4,6-Tetrakis-O-(phenylmethyl)-α-D-mannopyranoside
CAS 番号:
61330-62-9
分子量:
554.67
分子式:
C35H38O6
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.
クイックリンク
注文情報
説明
技術サポート情報
安全情報
SDSと分析証明書
メチル 2,3,4,6-テトラ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシドは、その保護ベンジル基が化学合成中にヒドロキシル基を遮蔽し、これらの部位での選択的反応を可能にすることから、糖質化学において広く使用されている合成修飾糖である。この化合物は、グリコシド結合の正確な制御が要求される複雑なグリコシドやオリゴ糖の調製において極めて重要である。アノマー位のメトキシ基は安定な保護基として機能し、選択的に除去または修飾することができ、その後のグリコシル化反応を促進する。研究用途では、制御された条件下でグリコシド結合の形成に関与するこの化学物質の能力は、多様で構造的に複雑な糖質の合成において特に貴重である。細胞生物学の基本的プロセスである酵素的グリコシル化および脱グリコシル化のメカニズムを研究する上で重要な役割を果たしている。この糖誘導体はまた、材料科学における新素材や生体分子の開発にも役立っており、糖鎖工学の技術は特定の生物学的特性を持つ機能性材料を創製するために用いられている。さらに、その応用は合成生物学の分野にも及び、人工的な生合成経路の構築を助ける。これらの応用を通じて、メチル 2,3,4,6-テトラ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシドは、生物学的機能の化学的基盤の理解と、新規な生化学的ツールおよび材料の開発の進歩に貢献している。
Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 61330-62-9) 参考文献
- 3-C-(6-O-アセチル-2,3,4-トリ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシル)-1-プロペンの合成：注意点。 | Girard, C., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1769-74. PMID: 12423956
- アリル-C-マンノシル化合物の立体選択的合成：アリルシランを用いた分子内アリル化戦略における一時的ケイ素接続の利用。 | Beignet, J., et al. 2004. J Org Chem. 69: 6341-56. PMID: 15357594
- ラムノースおよびマンノピラノシドにおけるジクロロジシアノキノンによる4-O-ベンジルエーテルの酸化切断。 | Crich, D. and Vinogradova, O. 2007. J Org Chem. 72: 3581-4. PMID: 17375956
- 選択的コリンエステラーゼ阻害剤としての新規プリンヌクレオシドのマイクロ波支援合成。 | Schwarz, S., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 2446-56. PMID: 24604285
- DC-SIGNリガンドの新しいクラスである非加水分解性C-二糖。 | Bertolotti, B., et al. 2016. Carbohydr Res. 435: 7-18. PMID: 27676269
- C-マンノシルリジンによるマンノシル化ペプチドコンジュゲートがんワクチンの固相アセンブリー。 | Hogervorst, TP., et al. 2020. ACS Chem Biol. 15: 728-739. PMID: 32045202
- 大腸菌へのリファンピシンのデリバリーのためのマルトヘプタオース提示ナノスケールグリコリポソーム。 | Wu, B., et al. 2021. ACS Appl Nano Mater. 4: 7343-7357. PMID: 34746649
- マンノオリゴ糖合成における転移反応の解明 | Ota, N., & Hatanaka, K. 1998. Macromolecules. 31(7): 2123-2128.
- BF3-Et2O-NaI-Ac2O試薬系を用いたベンジルエーテルおよびOTBDMSエーテルのワンポット選択的脱保護的アセチル化反応 | Brar, A., & Vankar, Y. D. 2006. Tetrahedron letters. 47(29): 5207-5210.
- 糖オキシアニオンを用いた位置選択的グリコシル化の新しい方法 | Matwiejuk, M., & Thiem, J. 2011. EurJOC (European Journal of Organic Chemistry). 2011(29): 5860-5878.
注文情報
| 製品名 | カタログ # | 単位 | 価格 | 数量 | お気に入り | |
Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, 2.5 g | sc-221906 | 2.5 g | $300.00 |