Date published: 2025-9-8

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 17791-37-6)

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CAS 番号:
17791-37-6
分子量:
554.65
分子式:
C35H38O6
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メチル 2,3,4,6-テトラ-O-ベンジル-α-D-グルコピラノシドは、複雑なオリゴ糖やグリココンジュゲートの合成の中心となるグリコシル化反応の研究に、糖質化学で広く用いられている化学修飾糖である。この化合物は、すべての水酸基がベンジル基で保護されたグルコース分子を特徴とし、制御された方法でグリコシド結合を合成するための安定で反応性の高い中間体となる。アノマー位置にメチル基が存在するため、この誘導体はグリコシル化反応において優れたグリコシル供与体となり、酸や酵素などの触媒の作用により、グルコース単位を他の糖受容体に転移させることができる。ヒドロキシル基上のベンジル保護基は不要な副反応を防ぎ、グリコシル化後に選択的に除去することができるので、その後の糖鎖の伸長を可能にする。この特異的な機能性により、糖鎖生物学を理解する上で不可欠な糖鎖構造を正確に定義することを目指す研究者にとって、ベンジルグリコシル化糖鎖は非常に有用である。有機合成化学の分野では、このような化合物の使用は、結合の形成と切断のメカニズムの説明に役立ち、合成方法論の分野を発展させ、糖鎖の複雑な化学的性質についての洞察を与えてくれる。


Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 17791-37-6) 参考文献

  1. ベンジル 2,3,4-トリ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシドとベンジル 2,3,4-トリ-O-ベンジル-β-D-マンノピラノシドの簡便な合成法。  |  Lu, W., et al. 2005. Carbohydr Res. 340: 1213-7. PMID: 15797138
  2. O-ベンジル化D-グルコピラノースアセテートの, 酸を介した同時脱ベンジル化-アセト分解による簡便かつ位置選択的調製。  |  Cao, Y., et al. 2006. Carbohydr Res. 341: 2219-23. PMID: 16806130
  3. オキシグリカル法によるセプタノシドの合成。  |  Ganesh, NV. and Jayaraman, N. 2007. J Org Chem. 72: 5500-4. PMID: 17585814
  4. 酸性条件下での完全ベンジル化スクロースおよびスクロース関連オリゴ糖のβ-フルクトフラノシド結合の選択的切断による部分ベンジル化単糖, 二糖, 三糖の調製。  |  Yamanoi, T., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1366-72. PMID: 18423585
  5. ステロイド配糖体(25R)-3β,16β-diacetoxy-12,22-dioxo-5α-cholestan-26-yl β-D-glucopyranosideの合成と子宮頸部HeLa, CaSki, ViBo細胞に対する抗がん作用。  |  Fernández-Herrera, MA., et al. 2010. Eur J Med Chem. 45: 4827-37. PMID: 20801554
  6. β-グルコシダーゼ阻害剤としての一連のC2-置換グルコ型テトラヒドロイミダゾピリジンの構造活性相関。  |  Li, T., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 2136-44. PMID: 21420868
  7. セレノグリコシドを用いたアルコールのα-選択的可視光光触媒グリコシル化反応。  |  Spell, M., et al. 2013. Carbohydr Res. 369: 42-7. PMID: 23399745
  8. 炭水化物ビルディングブロックへの合理的なアクセス:メチル 2,4,6-トリ-O-ベンジル-α-d-グルコピラノシド。  |  Shrestha, G., et al. 2022. Carbohydr Res. 511: 108482. PMID: 34856429
  9. フリーラジカル臭素化による糖質ベンジルエーテルおよびベンジル配糖体の脱ベンジル化反応  |  BeMiller, J. N., & Muenchow, H. L. 1973. Carbohydrate Research. 28(2): 253-262.
  10. 糖質化学における保護基としてのアリルエーテル。第V部 オリゴ糖合成に用いる炭水化物のベンジルエーテルの調製  |  Gent, P. A., & Gigg, R. 1974. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 0: 1446-1455.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside, 5 g

sc-221905
5 g
$330.00