Date published: 2025-9-6

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L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine (CAS 83730-53-4)

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別名:
(2S)-2-Amino-4-(S-butylsulfonimidoyl)butanoic Acid; L-Buthionine Sulfoximine; NSC 326231
アプリケーション:
L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximineはγ-グルタミルシステイン合成酵素の不可逆的阻害剤です
CAS 番号:
83730-53-4
純度:
≥97%
分子量:
222.30
分子式:
C8H18N2O3S
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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クイックリンク

L‐ブチオニン‐(S,R)‐スルホキシミンは,細胞過程におけるグルタチオンの役割の解明に焦点を当てた生化学研究で広く使用されている化学物質である。グルタチオン合成の最初の段階を担う酵素であるγ-グルタミルシステインシンテターゼの阻害剤として機能する。L‐ブチオニン‐(S,R)‐スルホキシミンは,グルタチオンレベルを調節することにより,細胞に対する酸化ストレスの影響を研究し,そのようなストレスに対する細胞防御機構を研究することを可能にする。本化合物はまた,アポトーシスの研究,特に細胞内酸化還元状態が細胞死経路にどのように影響し得るかを理解する上で貴重なツールとして役立つ。さらに,L‐ブチオニン‐(S,R)‐スルホキシミンは,環境ストレス因子に対する植物の応答および生体異物の解毒におけるグルタチオンの役割を探索するために植物生物学で使用されている。


L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine (CAS 83730-53-4) 参考文献

  1. グルタチオン代謝の選択的阻害剤であるL-ブチオニン-(S,R)-スルホキシミンによって誘導される酸化ストレスは, マウス腎臓のミネラルコルチコイド受容体の機能を阻害する。  |  Piwien-Pilipuk, G. and Galigniana, MD. 2000. Biochim Biophys Acta. 1495: 263-80. PMID: 10699465
  2. L-ブチオニン-(S,R)-スルホキシミンによるグルタチオン欠乏は, ラットの急性膵炎において有害な効果を示す。  |  Alsfasser, G., et al. 2002. Dig Dis Sci. 47: 1793-9. PMID: 12184532
  3. L-ブチオニン(S,R)-スルホキシミン投与マウスにおけるグルタチオン持続減少の新規モデル。  |  Watanabe, T., et al. 2003. J Toxicol Sci. 28: 455-69. PMID: 14746349
  4. γ-グルタミルシステイン合成酵素とL-ブチオニン-(S,R)-スルホキシミン:遺伝子導入された神経および造血幹/前駆細胞の新しい選択戦略。  |  Lorico, A., et al. 2005. Hum Gene Ther. 16: 711-24. PMID: 15960602
  5. GSH欠乏に対する適応反応とL-ブチオニン-(S,R)-スルホキシミンに対する抵抗性:Nrf2活性化の関与。  |  Lee, HR., et al. 2008. Mol Cell Biochem. 318: 23-31. PMID: 18587629
  6. 新規抗酸化剤N-アセチルシステインアミドによるl-ブチオニン-(S,R)-スルホキシミン誘発白内障のin vivo抑制。  |  Carey, JW., et al. 2011. Free Radic Biol Med. 50: 722-9. PMID: 21172425
  7. L-ブチオニン-S,R-スルホキシミンによるグルタチオン欠乏は, PKC-δの活性化を介して心筋細胞のアポトーシスを誘導する。  |  Kim, YA., et al. 2013. Biomol Ther (Seoul). 21: 358-63. PMID: 24244823
  8. L-S,R-ブチオニンスルホキシミンによるグルタチオン産生阻害は肝アスコルビン酸合成を活性化する-マウスにおけるユニークな抗酸化ストレス機構。  |  Yu, M., et al. 2017. Biochem Biophys Res Commun. 484: 56-63. PMID: 28115164
  9. カニクイザルにおける循環肝臓特異的マイクロRNA。  |  Iguchi, T., et al. 2018. J Toxicol Pathol. 31: 3-13. PMID: 29479135
  10. L-ブチオニン-S-R-スルホキシミン全身投与は, 小脳におけるNGF/TrkAおよびmTORシグナル伝達を介してグルタチオンのホメオスタシスを調節する。  |  Garza-Lombó, C., et al. 2018. Neurochem Int. 121: 8-18. PMID: 30300680
  11. L-ブチオニン-S-R-スルホキシミン全身投与は血漿NGFを増加させ, 線条体におけるNGF/TrkA/Akt/Nrf2経路を通じてL-cys/L-cys2トランスポーターおよびγ-グルタミルシステインリガーゼmRNAをアップレギュレートする。  |  Valdovinos-Flores, C., et al. 2019. Front Cell Neurosci. 13: 325. PMID: 31396052
  12. 血漿中のL-ブチオニン-(S,R)-スルホキシミンのo-フタルアルデヒド誘導体化と蛍光検出を用いた高速液体クロマトグラフィーによる定量。  |  Duff, R. and Murrill, E. 1987. J Chromatogr. 385: 275-82. PMID: 3558582
  13. L-ブチオニン-S-R-スルホキシミンでグルタチオンを枯渇させたL1210(A)マウスリンパ腫細胞は組織培養で増殖する。  |  Gaetjens, EC., et al. 1984. Biochem Biophys Res Commun. 123: 626-32. PMID: 6487304
  14. 悪性黒色腫に対するL-S,R-ブチオニンスルホキシミンの選択的かつ相乗的な活性は, グルタチオン-S-トランスフェラーゼの発現低下を伴う。  |  Fruehauf, JP., et al. 1997. Pigment Cell Res. 10: 236-49. PMID: 9263331
  15. ヒト黒色腫に対するL-ブチオニン-S-スルホキシミンの作用には, メラニン含量とグルタチオンS-トランスフェラーゼのダウンレギュレーションが寄与している。  |  Fruehauf, JP., et al. 1998. Chem Biol Interact. 111-112: 277-305. PMID: 9679561

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine, 500 mg

sc-218630
500 mg
$222.00

L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine, 1 g

sc-218630A
1 g
$414.00

L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine, 5 g

sc-218630B
5 g
$1638.00

L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine, 10 g

sc-218630C
10 g
$2760.00