Date published: 2026-3-12

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Ioxynil (CAS 1689-83-4)

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別名:
4-Hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile
CAS 番号:
1689-83-4
分子量:
370.91
分子式:
C7H3I2NO
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発芽後の除草剤であるイオキシニルは,穀物およびイネ科作物の広葉樹雑草を選択的に制御する有効な手段として役立つ。ホルモン抵抗性雑草に対抗するため、フェノキシ系除草剤と併用することができる。ベンゾニトリルの4位にヒドロキシ基、3位と5位にヨード基を持つニトリルとして知られるこの化合物は、生体異物、環境汚染物質、除草剤としての機能を含む多様な役割を有する。ニトリルおよびヨードフェノールとしてのその強力な活性は,植物および動物における酸化的リン酸化のアンカプラーとして,また葉緑体における光還元および光リン酸化反応の阻害剤として作用する能力につながる。さらに、高濃度のイオキシニルは単離されたミトコンドリアと葉緑体の電子輸送を阻害し、最終的に植物細胞のエネルギーバランスの急速かつ重度の変化をもたらす。例えば、高濃度のイオキシニルで処理した大豆胚軸を切除すると、3時間の処理後にATPレベルが最大90%減少する。発芽種子における蛋白質分解およびアミル分解酵素活性のホルモン制御を検討した研究は,イオキシニルがサイトカイニンおよびジベレリンホルモンの発生または輸送を妨害するか,または酵素形成に関与する生合成プロセスを妨害する可能性があることを示している。作用機序としては、光合成の二次光反応を阻害する。特に、ADPリン酸化やチューブリン重合を妨げることなく、植物ミトコンドリア(トウモロコシやズッキーニなど)におけるCa2+のエネルギー依存的取り込みも阻害する。イオキシニルの一般的な作用機序は,おそらく細胞質遊離Ca`2+́濃度の調節の阻害に関与し,種々の生理的機能不全をもたらす。


Ioxynil (CAS 1689-83-4) 参考文献

  1. 改良分光光度法によるイオキシニルとブロモキシニルの分解。  |  Hsu, JC. and Camper, ND. 1975. Can J Microbiol. 21: 2008-12. PMID: 1220864
  2. Lumbriculus variegatus (Oligochaeta) と Chironomus riparius (Insecta) における底質関連除草剤(イオキシニル, ペンディメタリン, ベンタゾン)の生物濃縮と毒性。  |  Mäenpää, KA., et al. 2003. Ecotoxicol Environ Saf. 56: 398-410. PMID: 14575680
  3. Desulfitobacterium chlororespiransによる除草剤ブロモキシニル(3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシベンゾニトリル)およびイオキシニル(3,5-ジヨード-4-ヒドロキシベンゾニトリル)の脱ハロゲン化。  |  Cupples, AM., et al. 2005. Appl Environ Microbiol. 71: 3741-6. PMID: 16000784
  4. 液体クロマトグラフィー-タンデム質量分析法(LC-MS/MS)を用いて, 除草剤ブロモキシニルとイオキシニルから難分解性の可能性のある変換生成物が生成されることを実証。  |  Nielsen, MK., et al. 2007. Pest Manag Sci. 63: 141-9. PMID: 17125153
  5. ニワトリ血清中のトランスサイレチンとジエチルスチルベストロールおよびイオキシニルの相互作用。  |  Eguchi, R., et al. 2008. Comp Biochem Physiol C Toxicol Pharmacol. 147: 345-50. PMID: 18243807
  6. 真鯛(Sparus aurata)におけるジエチルスチルベストロールとイオキシニルによる甲状腺系の破壊。  |  Morgado, I., et al. 2009. Aquat Toxicol. 92: 271-80. PMID: 19375178
  7. クロロフェノキシ除草剤およびイオキシニルによる急性中毒に対するアルカリ性利尿法。  |  Flanagan, RJ., et al. 1990. Lancet. 335: 454-8. PMID: 1968179
  8. 内分泌撹乱物質イオキシニルによるコネキシン43ギャップ結合チャネルの阻害。  |  Leithe, E., et al. 2010. Toxicol Appl Pharmacol. 247: 10-7. PMID: 20510257
  9. 甲状腺ホルモン撹乱活性を有する可能性のあるフェノール系除草剤イオキシニルの種依存的影響:血清甲状腺ホルモン結合タンパク質との相互作用による細胞内取り込みと活性の調節。  |  Akiyoshi, S., et al. 2012. J Environ Sci (China). 24: 949-55. PMID: 22893975
  10. ゼブラフィッシュ胚をマイクロモル濃度のイオキシニルとジエチルスチルベストロールに水中暴露すると, 甲状腺の発達が阻害される。  |  Campinho, MA. and Power, DM. 2013. Aquat Toxicol. 140-141: 279-87. PMID: 23851054
  11. イオキシニルとテトラブロモビスフェノールAは, ヒストン修飾とRNAポリメラーゼIIのリン酸化を介する甲状腺ホルモン誘発転写伸長活性化を抑制する。  |  Otsuka, S., et al. 2014. Toxicol Sci. 138: 290-9. PMID: 24449421
  12. ベンゾニトリル系農薬の細胞毒性作用に関する研究。  |  Lovecka, P., et al. 2015. Biomed Res Int. 2015: 381264. PMID: 26339609
  13. イオキシニルとジエチルスチルベストロールはゼブラフィッシュの血管と心臓の発達を阻害する。  |  Li, YF., et al. 2019. Environ Int. 124: 511-520. PMID: 30685453
  14. イオキシニルと3,5,3'-トリヨードサイロニン:ヒト血漿蛋白質との結合性の比較。  |  Ogilvie, LM. and Ramsden, DB. 1988. Toxicol Lett. 44: 281-7. PMID: 3146151
  15. イオキシニルとジエチルスチルベストロールはゼブラフィッシュの心血管と甲状腺機能障害のリスクを増加させる。  |  Li, YF., et al. 2022. Sci Total Environ. 838: 156386. PMID: 35662599

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Ioxynil, 100 mg

sc-228352
100 mg
$124.00

Ioxynil, 5 g

sc-228352A
5 g
$104.00