Date published: 2025-9-11

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HATU (CAS 148893-10-1)

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別名:
2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate; N,N,N′N′-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uroniumhexafluorophosphate
アプリケーション:
HATUはペプチド結合試薬です
CAS 番号:
148893-10-1
純度:
≥99%
分子量:
380.23
分子式:
C10H15N6O•PF6
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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HATUは選択的アシル化のためのペプチドカップリング剤および触媒として有用である。アミド結合形成を含む反応の試薬でもある。高効率カップリング試薬であるHATUは,固相および溶液相ペプチド合成に広く利用されている。比較研究において, HBTUおよびTBTUと比較した場合, HATUは優れた結合収率を示し,より小さなエナンチオマーを生成した。代表的な溶媒はDMFであるが、他の非極性化合物も用いられる。HOAtの存在下でHATUはHOAtを形成し,アミノ酸に対して高い感受性を示す活性化エステルを生成する。副反応によりグアニジン副生成物が生じることがあるが、HOBtの添加はこれを軽減するのに役立つ。興味深いことに、HATUは当初尿素ベースの塩と考えられていたが、X線分析により酸化グアニジニウムの構造であることが明らかになった。


HATU (CAS 148893-10-1) 参考文献

  1. ヒト肝癌Hep G2細胞におけるアポリポ蛋白質E分泌促進剤であるN-4909とそのジアステレオマーを初めて全合成した。  |  Yanai, M. and Hiramoto, S. 1999. J Antibiot (Tokyo). 52: 150-9. PMID: 10344569
  2. 一般的な足場を用いた大環状潜在的プロテアーゼ阻害剤の合成。  |  Dumez, E., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4882-92. PMID: 12098301
  3. N-トリアジニルアンモニウムテトラフルオロボレート。ペプチド合成に有用な新世代の効率的カップリング試薬。  |  Kamiński, ZJ., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 16912-20. PMID: 16316237
  4. 海産ウミウシ由来新規トリスオキサゾールマクロライド, (-)-ulapualide Aの全合成, 生合成の推測に基づく。  |  Pattenden, G., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 1478-97. PMID: 18385855
  5. ストレプトミセス由来新規ポリオキサゾール系シクロペプチドYM-216391の全合成とテロメスタチンに対する合成研究(英文  |  Deeley, J., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 1994-2010. PMID: 18480915
  6. 1-(ジアミノメチレン)チオ尿素(HATU)の有機カルボン酸塩の最初の構造における超分子モチーフ。  |  Hołyńska, M. and Kubiak, M. 2009. Acta Crystallogr C. 65: o410-3. PMID: 19652326
  7. ペプチド結合形成試薬であるHOAtとHATUは, バクテリアによる逆変異試験では変異原性を示さない。  |  Nicolette, J., et al. 2016. Environ Mol Mutagen. 57: 236-40. PMID: 26840011
  8. ペプチド配列の凝集におけるOxymaとHATUの併用評価。  |  Caporale, A., et al. 2017. J Pept Sci. 23: 272-281. PMID: 28139012
  9. サリチル酸およびアニリンとHATUとの反応による2-イミノベンゾ[e]-1,3-オキサジン-4-オンの生成:機構論的および合成学的研究。  |  Leas, DA., et al. 2018. ACS Omega. 3: 781-787. PMID: 29399653
  10. HATUを介したカップリング反応によるリボシクリブの重水素化フラグメント合成における予想外の非標識N,N-ジメチルアミド形成の同定。  |  Gai, K., et al. 2019. J Labelled Comp Radiopharm. 62: 62-66. PMID: 30375008
  11. ペプチドカップリング剤によるアナフィラキシー:HATU, HBTU, HCTUへの反復暴露から得られた教訓。  |  McKnelly, KJ., et al. 2020. J Org Chem. 85: 1764-1768. PMID: 31849224
  12. 原虫に対する効力が改善された新規ハーミシン。  |  Marinović, M., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32977642
  13. 肺癌治療のための177Lu標識金内包デンドリマーナノ材料の工学的研究。  |  Wang, Z., et al. 2022. J Biomater Sci Polym Ed. 33: 197-211. PMID: 34686102
  14. フラナミドの合成と抗菌活性の評価。  |  Mercogliano, M., et al. 2022. Nat Prod Res. 1-8. PMID: 35700078

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

HATU, 5 g

sc-211580
5 g
$52.00

HATU, 25 g

sc-211580A
25 g
$190.00