gamma-Rubromycin の分子構造、CAS番号: 27267-71-6
gamma-Rubromycin (CAS 27267-71-6)
別名:
Methyl 4,9,10'-trihydroxy-7-methoxy-5,8,9'-trioxo-4',5,8,9'-tetrahydro-3H,3'H-spiro[naphtho[2,3-b]furan-2,2'-pyrano[4,3-g]chromene]-7'-carboxylate
CAS 番号:
27267-71-6
純度:
≥98%
分子量:
522.41
分子式:
C26H18O12
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放線菌Streptomyces collinusから単離された化合物であるγ-ルブロマイシンは、DNAやRNAとの複雑な相互作用で知られ、生化学研究の焦点となっている。この化合物はルブロマイシン・クラスの抗生物質に属し、独特の三環構造とスピロケタール環系を特徴とする。γ-ルブロマイシンは、主にDNAへのインターカレーションによって作用を発揮し、DNAらせんの塩基対の間に挿入される。この挿入は正常な二重らせん構造を破壊し、RNAポリメラーゼがDNAを効果的にRNAにコピーするのを阻害することにより、転写プロセスを阻害する可能性がある。さらに、ガンマ-ルブロマイシンは逆転写酵素を阻害することで、細胞システム内の特定のウイルスやレトロトランスポゾンの複製に影響を与えることが示されている。研究環境では、ガンマ-ルブロマイシンは核酸への結合効力と特異性を研究するために利用されており、DNA相互作用物質の分子動態に関する洞察を提供している。これらの研究は、分子の構造変化が生体高分子との相互作用にどのように影響するかを理解する上で極めて重要であり、実験モデルにおいて遺伝子発現を制御するための新規化合物の開発につながる。
gamma-Rubromycin (CAS 27267-71-6) 参考文献
- γ-ラブロマイシンの芳香族スピロケタール骨格の合成におけるソノガシラ-アセチリドカップリング戦略の使用。 | Tsang, KY., et al. 2003. Org Lett. 5: 4425-7. PMID: 14602016
- ルブロマイシンによるヒト免疫不全ウイルス-1逆転写酵素活性の阻害：鋳型・プライマー部位における競合的相互作用。 | Goldman, ME., et al. 1990. Mol Pharmacol. 38: 20-5. PMID: 1695317
- スピロケタールファーマコフォアであるグリセオローディンの生合成過程における4つの炭素-炭素結合の切断。 | Yunt, Z., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 2297-305. PMID: 19175308
- 新しい次亜ヨウ素酸触媒を用いた酸化的シクロエーテル化による(±)-γ-ラブロマイシンの合成。 | Wei, L., et al. 2012. Org Lett. 14: 5302-5. PMID: 23050595
- ヒアルロマイシン, 海洋Streptomyces sp.由来のポリケチド由来の新規ヒアルロニダーゼ阻害剤。 | Harunari, E., et al. 2014. Mar Drugs. 12: 491-507. PMID: 24451191
- テロメラーゼ阻害剤(±)-γ-ラブロマイシンの収束的全合成。 | Wilsdorf, M. and Reissig, HU. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 4332-6. PMID: 24623604
- γ-ルブロマイシンのエナンチオ選択的合成のためのモデル反応：オルトキノンエーテルからスピロアセタールへの立体特異的分子内光酸化環化反応。 | Wakita, F., et al. 2018. Org Lett. 20: 3928-3932. PMID: 29932661
- 鉱山の埋立地に生息する放線菌のニボマイシン代謝産物の構造決定, 機能特性, および生合成の意義。 | Wang, X., et al. 2019. J Nat Prod. 82: 3469-3476. PMID: 31833370
- Streptomyces iakyrus TA 36がキノン系抗生物質γ-ルブロマイシンの最初の供給源であることが報告された。 | Charousová, I., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 37630229
- [ルブロマイシン3.α-rubromycin, β-rubromycin, γ-rubromycinおよびγ-iso-rubromycinの構成]。 | Brockmann, H. and Zeeck, A. 1970. Chem Ber. 103: 1709-26. PMID: 5447178
の阻害剤である：
HIV-1 RT.注文情報
| 製品名 | カタログ # | 単位 | 価格 | 数量 | お気に入り | |
gamma-Rubromycin, 1 mg | sc-364111 | 1 mg | $101.00 | |||
gamma-Rubromycin, 5 mg | sc-364111A | 5 mg | $540.00 |