Date published: 2025-9-7

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Filipin III (CAS 480-49-9)

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別名:
Filipin III also known as 16,20,22,24-Octacosapentenoic acid; 3,5,7,9,11,13,15,26,27-nonahydroxy-2-(1-hydroxyhexyl)-16-methyl-, 27-lactone; NSC3364; NSC-3364
アプリケーション:
Filipin IIIは、凍結破砕電子顕微鏡法により細胞膜中のコレステロールを検出するために使用される、コレステロール結合蛍光性抗生物質です。
CAS 番号:
480-49-9
純度:
>85%
分子量:
654.83
分子式:
C35H58O11
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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クイックリンク

フィリピンIIIはペンタエンマクロライド系抗生物質であり, S.filipinensisの培養から単離した4種の異性体ポリエンマクロライドの主要異性体である。フィリピンIIIの蛍光およびコレステロールへの結合能により、この化合物は凍結破壊電子顕微鏡および結合時のフィリピンIIIの減少した蛍光により膜中のコレステロールを検出するために使用されてきた。タバコ細胞にも使用されており、リガンド非依存性シグナル伝達応答を活性化することが観察されている。フィリピンIIIのコレステロール隔離活性を介して,正常および形質転換ケラチン細胞の両方の脂質ラフトを破壊し, AKT経路の阻害をもたらす。フィリピンIIIはフィリピンの8つの異性体成分の主要成分である。


Filipin III (CAS 480-49-9) 参考文献

  1. ポリエン抗生物質フィリピンの光物理学的研究。自己凝集とフィリピン-エルゴステロール相互作用。  |  Loura, LM., et al. 2001. Biochim Biophys Acta. 1510: 125-35. PMID: 11342153
  2. モデル膜におけるフィリピンIIIのフィリピン-リン脂質結合による透過安定化作用。  |  Milhaud, J. 1992. Biochim Biophys Acta. 1105: 307-18. PMID: 1375101
  3. 線形二色性によって明らかになったフィリピンの配向性。作用モデルへの示唆。  |  Lopes, SC., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5396-402. PMID: 15113211
  4. コレステロール存在下におけるポリエン抗生物質の吸収および蛍光スペクトル。  |  Castanho, MA., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 204-9. PMID: 1730589
  5. 正常および形質転換した表皮ケラチノサイトにおける脂質ラフトからの排除によるAktシグナル伝達の阻害。  |  Calay, D., et al. 2010. J Invest Dermatol. 130: 1136-45. PMID: 20054340
  6. [マクロライド系抗生物質フィリピンの細胞膜および脂質膜に対する作用機構]。  |  Samedova, AA. and Kasumov, KhM. 2009. Antibiot Khimioter. 54: 44-52. PMID: 20583567
  7. フィリピンによって生成される細胞膜ステロール複合体は, タバコ細胞におけるシグナル伝達反応を引き起こす。  |  Bonneau, L., et al. 2010. Biochim Biophys Acta. 1798: 2150-9. PMID: 20674542
  8. 蛍光プローブを用いたコレステロール輸送の解析。  |  Maxfield, FR. and Wüstner, D. 2012. Methods Cell Biol. 108: 367-93. PMID: 22325611
  9. モデル脂質二重膜におけるペンタエンマクロライドジデヒドロフラミコインの膜活性。  |  Koukalová, A., et al. 2015. Biochim Biophys Acta. 1848: 444-52. PMID: 25450349
  10. Streptomyces filipinensis由来フィリピンテーラーリング遺伝子の機能解析により, フィリピンIII生合成の代替経路が明らかになり, 生理活性誘導体が得られた。  |  Payero, TD., et al. 2015. Microb Cell Fact. 14: 114. PMID: 26246267
  11. フィリピンとGFP-D4を用いた細胞内および細胞膜コレステロールの標識と定量。  |  Wilhelm, LP., et al. 2019. Methods Mol Biol. 1949: 137-152. PMID: 30790254
  12. ゼブラフィッシュ精子の細胞膜におけるフィリピン-ステロール複合体。  |  Kessel, RG., et al. 1985. Anat Rec. 212: 358-63. PMID: 4073552
  13. 低密度リポ蛋白質の受容体介在エンドサイトーシスにおいて, 非被覆小胞膜に形成されるフィリピン-コレステロール複合体。  |  McGookey, DJ., et al. 1983. J Cell Biol. 96: 1273-8. PMID: 6132922
  14. 生体膜におけるミクロドメインの検出。凍結破砕細胞化学の最近の進展の評価。  |  Severs, NJ. and Robenek, H. 1983. Biochim Biophys Acta. 737: 373-408. PMID: 6349687
  15. コレステロールを膜に局在させるためのフィリピンの利用と悪用。  |  Miller, RG. 1984. Cell Biol Int Rep. 8: 519-35. PMID: 6378397

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Filipin III, 500 µg

sc-205323
500 µg
$116.00

Filipin III, 1 mg

sc-205323A
1 mg
$145.00