Ethyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-thiogalactopyranoside (CAS 126187-25-5)

エチル 2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-チオガラクトピラノシドは、化学的に合成されるチオグリコシドであり、糖質化学、特にグリコシル化反応において重要な役割を果たしてきた。この化合物は、糖のグリコシド結合の酸素の代わりに硫黄原子を持つのが特徴で、この修飾により化学的安定性と反応性が著しく変化し、有機合成でしばしば遭遇する加水分解条件に対して耐性を持つ。2,3,4,6位のアセチル基はガラクトース分子のヒドロキシル基を保護し、早期分解することなくグリコシド結合形成への利用を容易にする。この保護は、銀塩やトリクロロアセトイミデートなどのプロモーターの存在下でグリコシルドナーとして機能し、制御された条件下でのグリコシド結合の形成を可能にする、糖鎖の段階的伸長におけるこの化合物の使用に不可欠である。研究において、エチル2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-チオガラクトピラノシドは、生物学的認識プロセスを理解する上で基礎となる糖鎖-タンパク質相互作用の研究のために複雑なオリゴ糖を構築する際の有用性で特に評価されている。このような研究は、生体材料科学や合成生物学などの分野に大きく貢献し、糖材料の合成や機能に関する洞察を提供し、生物学的システムの理解を深める。この化合物は、純粋に研究に焦点を当てた文脈で、生物学的現象を探求し操作するために糖の化学修飾がどのように活用できるかを例証するものである。