Date published: 2025-9-11

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Dioxindolyl-L-alanine (CAS 184955-21-3)

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別名:
(αS)-α-Amino-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-oxo-1H-indole-3-propanoic Acid
CAS 番号:
184955-21-3
分子量:
236.22
分子式:
C11H12N2O4
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ジオキシンドリル‐L‐アラニンは,ペプチド合成の分野,特に5‐ヒドロキシトリプトファン,オキシンドリルアラニン, N‐ホルミルキヌレニンおよびキヌレニンのようなユニークなアミノ酸で濃縮されたペプチドの生成において重要な役割を果たす。その有用性は、これらの特殊化されたアミノ酸をペプチド鎖に導入する能力に由来し、それによって研究者はこれらのアミノ酸が関与する生化学的経路とメカニズムを探求することができる。特に,ペプチド合成におけるジオキシンドリル‐L‐アラニンの包含は,様々な生物学的プロセスと応答を理解する上で極めて重要なトリプトファン代謝とその下流効果の研究を促進する。


Dioxindolyl-L-alanine (CAS 184955-21-3) 参考文献

  1. インドールは, 大腸菌をはじめとするインドール産生菌のバイオフィルム形成を制御する細胞外シグナルとして働くことができる。  |  Martino, PD., et al. 2003. Can J Microbiol. 49: 443-9. PMID: 14569285
  2. トリプトファン・インドール-リアーゼに対する基質類似体の結合機構:ラピッドスキャンおよび単一波長ストップフロー分光光度法を用いた研究。  |  Phillips, RS., et al. 1990. Biochemistry. 29: 8608-14. PMID: 2271544
  3. Proteus vulgaris由来変異型トリプトファン・インドールリアーゼY72Fの反応機構において, 「誘導型適合」と「選択型適合」が共存していることを動力学的に端的に証明した。  |  Faleev, NG., et al. 2014. Biochim Biophys Acta. 1844: 1860-7. PMID: 25084024
  4. Proteus vulgarisトリプトファン・インドールリアーゼとオキシンドリル-L-アラニンとの複合体の結晶構造:反応機構への示唆。  |  Phillips, RS., et al. 2018. Acta Crystallogr D Struct Biol. 74: 748-759. PMID: 30082510
  5. トリプトファン合成酵素とオキシンドリル-L-アラニンおよび2,3-ジヒドロ-L-トリプトファンとの反応における過渡的中間体の検出と同定。四面体(ジェムジアミン)中間体の証拠。  |  Roy, M., et al. 1988. Biochemistry. 27: 8661-9. PMID: 3064816
  6. トリプトファンおよび誘導体によるトリプトファン合成酵素阻害の立体化学的基礎。  |  Phillips, RS. and Harris, AP. 2021. Biochemistry. 60: 231-244. PMID: 33428374
  7. 2,3-ジヒドロ-L-トリプトファンの2つのジアステレオ異性体によるトリプトファン合成酵素およびトリプトファナーゼの異なる阻害。反応中間体の立体化学的意義。  |  Phillips, RS., et al. 1985. J Biol Chem. 260: 14665-70. PMID: 3902836
  8. トリプトファン合成酵素, トリプトファナーゼ, およびピリドキサールリン酸とオキシンドリル-L-アラニンおよび2,3-ジヒドロ-L-トリプトファンとの相互作用:トリプトファン代謝におけるインドレニン中間体の支持。  |  Phillips, RS., et al. 1984. Biochemistry. 23: 6228-34. PMID: 6395894
  9. 大腸菌由来トリプトファナーゼ:水-有機溶媒中での触媒作用とスペクトル特性。  |  Faleev, NG., et al. 1994. Biochem Mol Biol Int. 34: 209-16. PMID: 7849621

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製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Dioxindolyl-L-alanine, 50 mg

sc-497015
50 mg
$425.00