Date published: 2025-9-6

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D-Ala-D-Ala (CAS 923-16-0)

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別名:
2-[(2-ammoniopropanoyl)amino]propanoate; D-alanyl-D-alanine
アプリケーション:
D-Ala-D-Alaは、アフィニティークロマトグラフィーや結合メカニズムの研究に用いられる生物学的に活性なペプチドである
CAS 番号:
923-16-0
分子量:
160.17
分子式:
C6H12N2O3
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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クイックリンク

D‐Ala‐D‐Ala (DADA),2つのD‐アラニンアミノ酸から成るジペプチド。細菌の細胞壁の重要な構成成分であり、ある種の真核細胞に存在する。実験室では、タンパク質の構造と機能を調べるための貴重なツールである。D-Ala-D-Alaは、多様な科学研究アプリケーションに広範な有用性を見出している。DADAは細菌病因における細胞壁成分の役割の研究と細菌細胞壁構造と機能の解明において重要な焦点となる。細菌細胞壁の不可欠な成分として, D‐Ala‐D‐Alaはペプチドグリカンのような必須細胞壁成分の合成に大きく寄与する。さらに,それは細胞壁構造内のチャネル形成において重要な役割を果たし,細胞壁の完全性の集合と維持に寄与する。


D-Ala-D-Ala (CAS 923-16-0) 参考文献

  1. vanCクラスターに隣接するD-Ala:D-Alaリガーゼ遺伝子:バンコマイシン耐性Enterococcus gallinarum BM4174に3つのリガーゼ遺伝子が存在する証拠。  |  Ambúr, OH., et al. 2002. Antimicrob Agents Chemother. 46: 95-100. PMID: 11751117
  2. 細菌におけるバンコマイシン耐性との闘い:D-ala-D-alaジペプチダーゼVanXを標的とする。  |  Crowder, MW. 2006. Infect Disord Drug Targets. 6: 147-58. PMID: 16789876
  3. オレフィンクロスメタセシスによるD-Ala-D-Alaペプチドイソステアの合成とバンコマイシン結合性の評価。  |  Quinn, RK., et al. 2010. Bioorg Med Chem Lett. 20: 4382-5. PMID: 20594838
  4. D-Ala-D-alaおよびD-Ala-D-Lacの二重結合を設計した再設計バンコマイシンは, バンコマイシン耐性菌に対して強力な抗菌活性を示す。  |  Xie, J., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 13946-9. PMID: 21823662
  5. d-Ala-d-Alaリガーゼを標的とした新規広域抗菌剤d-boroAlaの特性評価。  |  Putty, S., et al. 2011. Chem Biol Drug Des. 78: 757-63. PMID: 21827632
  6. Ψ[C(╍S)NH]Tpg4]バンコマイシンアグリコン, [Ψ[C(╍NH)NH]Tpg4]バンコマイシンアグリコン, および関連キー化合物の全合成:D-Ala-D-AlaおよびD-Ala-D-Lac二重結合のためのバンコマイシンのリエンジニアリング。  |  Xie, J., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 1284-97. PMID: 22188323
  7. In vivoの研究から, VanS依存性のバンコマイシン耐性の誘導には, ペプチドグリカン細胞壁のD-Ala-D-Ala末端に薬剤が結合することが必要であることが示唆された。  |  Kwun, MJ., et al. 2013. Antimicrob Agents Chemother. 57: 4470-80. PMID: 23836175
  8. アミノ酸からアミノ酸アミドを合成するATP依存性D-Ala:D-Alaリガーゼの工学的研究。  |  Miki, Y., et al. 2017. J Ind Microbiol Biotechnol. 44: 667-675. PMID: 27585794
  9. 等温滴定カロリメトリーによる生きた細菌中のVanXのD-Ala-D-Alaジペプチダーゼ活性のリアルタイムモニタリング。  |  Lv, M., et al. 2019. Anal Biochem. 578: 29-35. PMID: 31071297
  10. Serratia marcescensにおけるセリン型D-Ala-D-AlaカルボキシペプチダーゼDacAの欠損はプロジジオシン産生を促進する。  |  Pan, X., et al. 2019. Front Bioeng Biotechnol. 7: 367. PMID: 31850328
  11. D-Ala末端ペプチドグリカン前駆体がLactobacillus plantarum株の免疫制御に及ぼす影響。  |  Song, X., et al. 2021. Front Immunol. 12: 825825. PMID: 35126378
  12. Clostridioides difficileにおけるVanGおよびD-Ala-D-Ser依存性ペプチドグリカン合成とバンコマイシン耐性。  |  Belitsky, BR. 2022. Mol Microbiol. 118: 526-540. PMID: 36065735
  13. 糖ペプチド抗生物質産生生物由来のD-Ala-D-Alaリガーゼは, 腸球菌のバンコマイシン耐性リガーゼVanAおよびVanBと非常に相同性が高い。  |  Marshall, CG., et al. 1997. Proc Natl Acad Sci U S A. 94: 6480-3. PMID: 9177243

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

D-Ala-D-Ala, 250 mg

sc-396075
250 mg
$138.00