Date published: 2025-9-11

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(+)-Cuparene (CAS 16982-00-6)

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別名:
(R)-1-(p-Tolyl)-1,2,2-trimethylcyclopentane
CAS 番号:
16982-00-6
分子量:
202.34
分子式:
C15H22
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(+) -クパレンは、有機化学および分析化学研究に利用される天然のセスキテルペンである。複雑な有機分子や天然物の合成におけるキラル出発物質として働く。この化合物のユニークな構造的特徴は,不斉合成および立体化学変換の研究において興味の対象となっている。化学者は、 (+) -クパレンの立体化学を保持または制御しながら、新しい炭素-炭素または炭素-ヘテロ原子結合の形成を理解するために、様々な試薬との反応性を探求する。さらに, (+) ‐クパレンは,セスキテルペンとその誘導体の効率的合成に適用できる新しい触媒法の開発に用いられる。(+) -クパレンを含む研究はまた、材料科学の分野、特に有機電子デバイスや感覚系の一部としての潜在的な応用を有する新規有機化合物の創造にも及ぶ。この化合物の研究は,テルペノイド化学の知識と化学合成における前駆体としての天然物の利用を進歩させるのに役立つ。


(+)-Cuparene (CAS 16982-00-6) 参考文献

  1. THF非存在下での芳香族ラジカルアニオンの使用。α-メチルスチレンへのホモおよびビショモアリールリチウムのアタックから誘導されるベンジルリチウムのタンデム形成および環化:キュパレンのツーポット合成。  |  Cohen, T., et al. 2001. J Am Chem Soc. 123: 3478-83. PMID: 11472119
  2. (-)-クパレンの光不斉合成。  |  Grainger, RS. and Patel, A. 2003. Chem Commun (Camb). 1072-3. PMID: 12772908
  3. レバノン産薬用植物由来エッセンシャルオイルの多剤耐性白血病細胞に対する細胞毒性と植物化学的分析。  |  Saab, AM., et al. 2012. Planta Med. 78: 1927-31. PMID: 23154840
  4. エノキポジン生合成研究におけるP450シトクロム阻害剤の使用。  |  Ishikawa, NK., et al. 2013. Braz J Microbiol. 44: 1285-90. PMID: 24688524
  5. アキラル基質の不斉分子内カルボリチ化反応:エナンチオ濃縮(R)-(+)-クパレンおよび(R)-(+)-ヘルベルテンの合成。  |  Luderer, MR., et al. 2014. J Org Chem. 79: 10722-6. PMID: 25303318
  6. 自然生息地の野生個体群から採集した固有薬用植物Dorema aucheri Boiss.の精油収量と組成の変動。  |  Akbarian, A., et al. 2016. Chem Biodivers. 13: 1756-1766. PMID: 27459231
  7. チュニジア産Citharexylum spinosum L.精油の化学組成とアレロパシー能(英文).  |  El Ayeb-Zakhama, A., et al. 2017. Chem Biodivers. 14: PMID: 27685082
  8. 酸化的環収縮による連続した4級全炭素中心の立体特異的構築。  |  Yu, X., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 350-353. PMID: 27910194
  9. 紅藻Laurencia obtusa由来の生物活性マネオネンとイソマネオネン。  |  Bawakid, NO., et al. 2017. Phytochemistry. 143: 180-185. PMID: 28822320
  10. 深海由来Aspergillus sydowii MCCC 3A00324菌由来の抗炎症活性を有するフェノール性ビサボランおよびクパレンセスキテルペノイド。  |  Niu, S., et al. 2020. Bioorg Chem. 105: 104420. PMID: 33152648
  11. トリコデルマ・ブレビコンパクタムA-DL-9-2由来トリコテセンセスキテルペンの抗真菌および抗微細藻類作用。  |  Shi, ZZ., et al. 2020. J Agric Food Chem. 68: 15440-15448. PMID: 33332117
  12. ミャンマー産マンゴージンジャー(Curcuma amada Roxb.)  |  Chen, Y., et al. 2020. Metabolites. 11: PMID: 33396947
  13. サワードウ・スターター株のスクリーニングと全粒粉蒸しパンの品質向上。  |  Shen, J., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35684446
  14. 光誘起水素原子移動によるアルキルアルデヒドとアルキンの[3+2]付加環化反応。  |  Le, S., et al. 2022. Nat Commun. 13: 4734. PMID: 35961987
  15. UPLC/MS/MSおよびバイオインフォマティクス解析に基づく, 月経困難症におけるクルクマ根茎(Curcuma wenyujin)の相違物質とメカニズムの探求。  |  Qin, Y., et al. 2022. Chem Biodivers. 19: e202200361. PMID: 36017755

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

(+)-Cuparene, 1 ml

sc-227691
1 ml
$490.00