Date published: 2026-3-11

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cis-2-Dodecenoic acid (CAS 55928-65-9)

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別名:
BDSF; cis-2-lauroleic acid
アプリケーション:
cis-2-Dodecenoic acidは拡散性の脂肪酸シグナル分子である
CAS 番号:
55928-65-9
分子量:
198.30
分子式:
C12H22O2
補足情報:
これは輸送上の危険物に分類され、追加の送料が発生する場合があります。
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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cis-2-ドデセン酸はCAS番号55928-65-9で、cis配置の2番目と3番目の炭素原子の間に二重結合を持ち、鎖中に合計12個の炭素原子を持つことを特徴とする不飽和脂肪酸である。この分子構造は、この化合物にユニークな性質を与え、特に生物学的および化学的システムにおける挙動に影響を与える。シス配置は分子に屈曲をもたらし、脂質層や界面におけるパッキングや相互作用能力を変化させる。この酸は、バイオフィルム・ダイナミクスと微生物コミュニケーションの研究に注目されている。微生物学の分野では、シス-2-ドデセン酸は細菌のシグナル伝達分子としての役割が特に注目されており、"クオラムセンシング "として知られるプロセスに関与している。このプロセスは、微生物集団の密度に基づく遺伝子発現の調節に不可欠である。実用的な応用では、この化合物はバイオフィルムの形成と維持を阻害する可能性が検討されており、産業や環境環境におけるバイオフィルムに関連した問題の制御に関する知見を提供している。さらに、この分子のユニークな構造的特徴から、複雑な有機化合物の合成化学において有用なツールとなり、特定の所望の特性を持つ物質の製造を目的とした様々な化学合成の前駆体として機能する。


cis-2-Dodecenoic acid (CAS 55928-65-9) 参考文献

  1. 拡散性シグナル因子BDSF(cis-2-ドデセン酸)がBurkholderia cenocepaciaの病原性に影響を及ぼす種内シグナル伝達。  |  Ryan, RP., et al. 2009. J Bacteriol. 191: 5013-9. PMID: 19482924
  2. シス-2-ドデセン酸とトランス-2-ドデセン酸によるCandida albicansのバイオフィルム形成の阻止。  |  Zhang, Y., et al. 2011. J Med Microbiol. 60: 1643-1650. PMID: 21778264
  3. シス-2-ドデセン酸受容体RpfRは, 環状二量体グアノシン一リン酸の代謝を通じて, クオラムセンシングシグナルの認識と病原性の制御を結びつける。  |  Deng, Y., et al. 2012. Proc Natl Acad Sci U S A. 109: 15479-84. PMID: 22949660
  4. Cis-2-ドデセン酸シグナルはクオラムセンシングシステムとT3SSの干渉を通して緑膿菌の病原性を調節する。  |  Deng, Y., et al. 2013. BMC Microbiol. 13: 231. PMID: 24134835
  5. Burkholderia cenocepaciaはシス-2-ドデセン酸と環状二量体グアノシン一リン酸シグナルを統合して病原性を制御している。  |  Yang, C., et al. 2017. Proc Natl Acad Sci U S A. 114: 13006-13011. PMID: 29158389
  6. 膣カンジダ症実験モデルマウスにおけるシス-2-ドデセン酸の保護効果。  |  Yang, DL., et al. 2018. Biomed Environ Sci. 31: 816-828. PMID: 30558702
  7. シス-2-ドデセン酸シグナルの構造類似体によるBurkholderia cenocepaciaのクオラムセンシングと病原性の阻害。  |  Cui, C., et al. 2019. Appl Environ Microbiol. 85: PMID: 30770405
  8. Cis-2-ドデセン酸は, フルコナゾール耐性カンジダ・アルビカンスにおける排出ポンプを阻害することにより, トリアゾールとの相乗効果を媒介する。  |  Yang, DL., et al. 2019. Biomed Environ Sci. 32: 199-209. PMID: 30987694
  9. カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)のユビキチンとヒートショックファクター型転写因子は, 2-ドデセン酸を介した菌糸成長阻害に関与している。  |  Yang, D., et al. 2020. Microorganisms. 8: PMID: 31947778
  10. Burkholderia cenocepaciaにおけるcis-2-Dodecenoic Acid (BDSF) クオラムセンシングシステム。  |  Wang, M., et al. 2022. Appl Environ Microbiol. 88: e0234221. PMID: 34985987

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

cis-2-Dodecenoic acid, 10 mg

sc-396647
10 mg
$225.00