Date published: 2025-9-6

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Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone (CAS 555-60-2)

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別名:
(3-Chlorophenyl)hydrazonomalononitrile; Mesoxalonitrile 3-chlorophenylhydrazone; CCCP
アプリケーション:
Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazoneはプロトンイオノフォアで、光合成のアンカップリング剤や阻害剤としてよく用いられる
CAS 番号:
555-60-2
純度:
≥97%
分子量:
204.62
分子式:
C9H5ClN4
補足情報:
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試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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カルボニルシアニド m-クロロフェニルヒドラゾン(CCCP)は、科学研究に広く利用されている汎用性の高い合成化合物である。極性有機溶媒に可溶な無色の固体として存在し、有機合成化学および医薬品化学において、薬剤合成の中間体として広く応用されている。カルボニルシアニド m-クロロフェニルヒドラゾンは、プロスタグランジン合成に関与する酵素やシクロオキシゲナーゼ活性を阻害するなど、様々な生化学的・生理学的作用を示す。また、抗炎症作用、鎮痛作用、抗腫瘍作用を示す。さらに、カルボニルシアニドm-クロロフェニルヒドラゾンは、薬物、細胞、組織への影響を探求し、数多くの科学的研究用途に使用されてきた。その作用機序は完全には解明されていないが、プロスタグランジン合成酵素を阻害し、プロスタグランジン生成に重要なシクロオキシゲナーゼを競合的に阻害すると考えられている。さらに、カルボニルシアニドm-クロロフェニルヒドラゾンはプロトンイオノフォアとして機能し、ミトコンドリア膜や葉緑体膜に作用するため、光合成のアンカップリング剤や阻害剤として一般的に使用されている。小胞体-ゴルジ体タンパク質輸送の阻害剤として作用し、シトクロムCオキシダーゼとの結合親和性が高い。ウシガエルの交感神経節の実験では、カルボニルシアニドm-クロロフェニルヒドラゾンは、発火頻度に強く依存しながら、黄体形成ホルモン放出ホルモンの自発的放出を増加させた。さらに、カルボニルシアニドm-クロロフェニルヒドラゾンはプロトン伝導体として作用し、グルコース存在下で大腸菌の細胞生存率に影響を与える可能性が示唆された。


Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone (CAS 555-60-2) 参考文献

  1. カフェインとカルボニルシアニドm-クロロフェニルヒドラゾンは, 無傷のシナプス前末端からの黄体形成ホルモン放出ホルモンの誘発放出と自然放出を増加させた。  |  Cao, YJ. and Peng, YY. 1999. Neuroscience. 92: 1511-21. PMID: 10426503
  2. HL-60におけるカスパーゼ-3活性とシアン化カルボニル-m-クロロフェニルヒドラゾン誘導アポトーシス。  |  Mlejnek, P. 2001. Altern Lab Anim. 29: 243-9. PMID: 11387021
  3. 酵母Saccharomyces cerevisiaeにおいて, シアン化カルボニルm-クロロフェニルヒドラゾンによるカルシウムシグナル伝達と細胞膜H(+)-ATPaseの活性化が誘導された。  |  Pereira, MB., et al. 2008. FEMS Yeast Res. 8: 622-30. PMID: 18399987
  4. ミトコンドリアのアンカプラーであるカルボニルシアニドM-クロロフェニルヒドラゾンは, 修復酵素タンパク質L-イソアスパルチルメチルトランスフェラーゼの多量体形成と活性を誘導する。  |  Fanélus, I. and Desrosiers, RR. 2013. J Mol Neurosci. 50: 411-23. PMID: 23319267
  5. 大腸菌の耐塩性に及ぼすカルボニルシアン化物m-クロロフェニルヒドラゾンの影響。  |  Ghoul, M., et al. 1989. Appl Environ Microbiol. 55: 1040-3. PMID: 2658803
  6. 動脈平滑筋細胞において, ミトコンドリア結合阻害剤であるカルボニルシアニドm-クロロフェニルヒドラゾンは, KATPチャネルの活性化に関与することなく血管弛緩を誘導する。  |  Zhang, YQ., et al. 2016. Br J Pharmacol. 173: 3145-3158. PMID: 27534899
  7. カルボニルシアン化物m-クロロフェニルヒドラゾンがカエル運動神経終末の量的伝達物質放出および超微細構造に及ぼす影響。  |  Molgo, J. and Pecot-Dechavassine, M. 1988. Neuroscience. 24: 695-708. PMID: 2834667
  8. 母体の老化は, 牛のカルボニル・シアニド-m-クロロフェニルヒドラゾン誘導性ミトコンドリア機能障害に対する卵子の回復力に影響する。  |  Kansaku, K., et al. 2017. PLoS One. 12: e0188099. PMID: 29182624
  9. 古典的な酸化的リン酸化の阻害剤であるカルボニルシアニドm-クロロフェニルヒドラゾンのミトコンドリア標的誘導体は, 効果的なミトコンドリア再誘導剤である。  |  Iaubasarova, IR., et al. 2020. PLoS One. 15: e0244499. PMID: 33378414
  10. 大腸菌の呼吸および呼吸依存性リン酸化に及ぼすカルボニルシアン化物m-クロロフェニルヒドラゾンの影響。  |  Cavari, BZ. and Avi-Dor, Y. 1967. Biochem J. 103: 601-8. PMID: 4962086
  11. カルボニルシアン化物m-クロロフェニルヒドラゾンの大腸菌および耐塩性Brevibacterium属細菌に対する致死効果。  |  Nagata, S. 1995. Microbios. 81: 73-83. PMID: 7476556
  12. カルボニルシアン化物3-クロロフェニルヒドラゾンとシトクロムcオキシダーゼとの相互作用。  |  Bona, M., et al. 1993. Gen Physiol Biophys. 12: 533-42. PMID: 8070645
  13. カルボニルシアニドm-クロロフェニルヒドラゾンと光化学系IIアクセプター側との相互作用。  |  Samuilov, VD. and Barsky, EL. 1993. FEBS Lett. 320: 118-20. PMID: 8458426
  14. リポ蛋白質リパーゼの二量体化に及ぼすカルボニルシアン化物m-クロロフェニルヒドラゾン(CCCP)の影響。  |  Park, JW., et al. 1997. Biochim Biophys Acta. 1344: 132-8. PMID: 9030190

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone, 100 mg

sc-202984A
100 mg
$75.00

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone, 250 mg

sc-202984
250 mg
$150.00

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone, 500 mg

sc-202984B
500 mg
$235.00