Date published: 2025-9-13

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Bromamphenicol (CAS 16803-75-1)

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アプリケーション:
Bromamphenicolは半合成クロラムフェニコール類似物質である
CAS 番号:
16803-75-1
分子量:
412.03
分子式:
C11H12Br2N2O5
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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CAS番号16803-75-1のブロマンフェニコールは、よく知られた化合物であるクロラムフェニコールの臭素化アナログである。親化合物と同様に、ブロムアンフェニコールは細菌のリボソームの50Sサブユニットに結合して機能するが、ニトロベンゼン環の水素の1つが臭素原子に置き換わっているのが特徴である。この微妙な化学修飾は、細菌のリボソーム機構との相互作用に影響を与える。ブロマンフェニコールの主な作用機序は、タンパク質の合成に不可欠な酵素プロセスであるペプチジルトランスフェラーゼ活性の阻害である。この酵素を阻害することで、ブロムアンフェニコールはアミノ酸間のペプチド結合の形成を効果的に阻害し、タンパク質合成を阻害して細菌の増殖を停止させる。研究においては、ブロムアンフェニコールは、ハロゲン化が抗生物質の薬力学に及ぼす影響を調べる分子ツールとして用いられてきた。研究では、このような修飾が細菌のリボソームに対するこれらの分子の結合親和性や特異性にどのような影響を与えるかが探求され、抗生物質設計の広範な分野に貢献している。ブロマンフェニコールに関する研究は、リボソーム阻害の構造的・機能的ダイナミクスの理解に役立ち、新規抗生物質の開発や、耐性菌により効果的に対抗するための既存抗生物質の強化に道を開くものである。


Bromamphenicol (CAS 16803-75-1) 参考文献

  1. クロラムフェニコールの作用機序に関する研究。I.溶液中のクロラムフェニコール構造。  |  JARDETZKY, O. 1963. J Biol Chem. 238: 2498-508. PMID: 13957484
  2. DrヘマグルチニンDraEとクロラムフェニコール誘導体との相互作用に関する構造学的研究。  |  Pettigrew, DM., et al. 2009. Acta Crystallogr D Biol Crystallogr. 65: 513-22. PMID: 19465765
  3. 細菌リボソーム上のバージニアマイシンS結合部位の親和性標識。  |  Di Giambattista, M., et al. 1990. Biochemistry. 29: 9203-11. PMID: 2125475
  4. ペプチジルトランスフェラーゼ活性に関与する大腸菌リボソーム成分のマッピング  |  Sonenberg, N., et al. 1973. Proc Natl Acad Sci U S A. 70: 1423-6. PMID: 4576018
  5. リボソームタンパク質とリボソーム活性の相関関係。  |  Zamir, A., et al. 1974. Adv Exp Med Biol. 44: 123-39. PMID: 4837682
  6. タンパク質合成におけるクロラムフェニコールの作用機序について。  |  Coutsogeorgopoulos, C. 1966. Biochim Biophys Acta. 129: 214-7. PMID: 5339107
  7. 抗生物質のX線分析  |  Dunitz, et al. 1950. Journal of the American Chemical Society. 72.9: 4276-4277.
  8. クロラムフェニコール1およびブロムフェニコール2の結晶構造。  |  Dunitz and J. D. 1952. Journal of the American Chemical Society. 74.4: 995-999.
  9. [83]クロラムフェニコールのアナログとリボソーム標識への応用  |  Sonenberg, et al. 1977. Methods in Enzymology. Vol. 46, Academic Press: 703-707.
  10. クロラムフェニコール, チアンフェニコールおよびそれらのピロール類縁体の1H, 13C MAS NMRとGIAO-CPHF計算。  |  Żołek and Teresa, et al. 2003. Journal of Molecular Structure. 646.1-3: 141-149.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Bromamphenicol, 5 mg

sc-391758
5 mg
$94.00

Bromamphenicol, 25 mg

sc-391758A
25 mg
$328.00