Boc-D-1-Nal-OH (CAS 76932-48-4)

Boc-D-1-Nal-OH、またはN-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-D-1-ナフチルアラニンは、アミノ酸D-1-ナフチルアラニンの保護形態である。窒素原子に結合したBoc（tert-ブチルオキシカルボニル）基は、アミノ酸のアミン基が関与する不要な副反応を防止するために、ペプチド合成で使用される一般的な保護基である。Boc-D-1-Nal-OHの化学構造にはナフチル基が含まれているが、これは大きな芳香族で疎水性の部分であり、この特徴はアミノ酸の特性に大きく影響するため、ペプチドやタンパク質内の疎水性相互作用の研究において重要な構成要素となっている。アミノ酸のD-配置は、主にL-アミノ酸で構成される天然に存在するタンパク質では一般的ではないため、Boc-D-1-Nal-OHは合成ペプチドにおけるD-アミノ酸の構造的・機能的役割の研究にとって特に興味深い。研究において、Boc-D-1-Nal-OHはペプチドの合成、特に特定の残基の構造的重要性を探るために修飾を必要とするペプチドの合成に広く使われている。このD-アミノ酸をペプチドに組み込むことで、科学者は立体化学がペプチドの構造、安定性、他の分子との相互作用に及ぼす影響を調べることができる。ナフチル側鎖は、ペプチドと芳香族化合物との相互作用の研究に特に有用であり、π-π相互作用を促進することによって特定の標的に対するペプチドの結合親和性を高めるために用いることができる。さらに、Boc-D-1-Nal-OHは、ペプチドベースの材料の設計に利用され、D-アミノ酸の導入は、ペプチドベースのバイオポリマーの開発における一般的な課題である酵素分解に対する安定性を付与することができる。また、ナフチル基の疎水性により、このアミノ酸は脂質二重膜に結合したり挿入したりするペプチドの創製にも有用であり、膜結合ペプチドとその応用の可能性の研究に役立っている。