Date published: 2025-10-26

001 800-1338-3838

SCBT Portrait Logo
Seach Input

β-Chloro-D-alanine

0.0(0)
レビューを書く質問する

分子量:
123.54
分子式:
C3H6NO2Cl
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

クイックリンク

β-クロロ-D-アラニンは、細菌細胞壁の重要な構成要素であるペプチドグリカンの生合成に関与する酵素の阻害剤として機能する化合物である。L-アラニンをペプチドグリカン合成に不可欠な構成要素であるD-アラニンに変換する酵素であるアラニンラセマーゼの活性部位に不可逆的に結合することにより、その作用機序を発揮する。 β-クロロ-D-アラニンはD-アラニンの産生を阻害し、ペプチドグリカンの形成を阻害し、最終的に細菌細胞の溶解を引き起こす。β-クロロ-D-アラニンは、アラニンラセマーゼの活性部位システイン残基と共有結合を形成し、酵素の触媒機能を阻害する。 β-クロロ-D-アラニンは、細菌の細胞壁生合成を研究するためのツールとして、また細菌の生理学におけるペプチドグリカンの役割を研究するための化学的プローブとしての可能性を示している。


β-Chloro-D-alanine 参考文献

  1. β-クロロD-アラニンとL-シクロセリンがTetrahymena脂質のセリン, リン, パルミチン酸の取り込みと代謝に及ぼす影響。  |  Kovács, P. 1999. Acta Biol Hung. 50: 363-73. PMID: 10735173
  2. D-シクロセリンとβ-クロロ-D-アラニンの結核菌に対する相乗活性。  |  David, S. 2001. J Antimicrob Chemother. 47: 203-6. PMID: 11157908
  3. Xenopus卵母細胞に発現するN-メチル-D-アスパラギン酸受容体のグリシンコアゴニスト部位の活性化に必要な構造的要件。  |  McBain, CJ., et al. 1989. Mol Pharmacol. 36: 556-65. PMID: 2554111
  4. 結核菌におけるβ-クロロ-d-アラニンの主要標的はグルタミン酸ラセマーゼである。  |  Prosser, GA., et al. 2016. Antimicrob Agents Chemother. 60: 6091-9. PMID: 27480853
  5. ピリドキサール5'-リン酸結合タンパク質をコードするyggSはAcidovorax citrulliの病原性に必須である。  |  Wang, Y., et al. 2021. Front Microbiol. 12: 783862. PMID: 35087487
  6. 細胞内pHを操作する化学遺伝学的アプローチの開発。  |  Ghaffari Zaki, A., et al. 2023. J Am Chem Soc. 145: 11899-11902. PMID: 37222194
  7. β-クロロ-D-アラニンによる細菌の増殖抑制。  |  Manning, JM., et al. 1974. Proc Natl Acad Sci U S A. 71: 417-21. PMID: 4150023
  8. 大腸菌K12のD-アミノ酸デヒドロゲナーゼ:酵素活性欠損変異体のポジティブセレクションおよび構造遺伝子の局在。  |  Wild, J. and Klopotowski, T. 1981. Mol Gen Genet. 181: 373-8. PMID: 6113535
  9. 肺炎球菌の自己溶菌活性を欠損しない抗生物質耐性変異体。  |  Williamson, R. and Tomasz, A. 1980. J Bacteriol. 144: 105-13. PMID: 6903187
  10. 試験管内でのペニシリンとβ-クロロ-D-アラニンの抗菌作用における相乗効果。  |  Soper, TS. and Manning, JM. 1976. Antimicrob Agents Chemother. 9: 347-9. PMID: 773296
  11. 補酵素結合に関与するD-アミノ酸トランスアミナーゼの2つの変異体の触媒能と安定性  |  Van Ophem, PW., et al. 1995. Protein Sci. 4: 2578-86. PMID: 8580849
  12. β-クロロ-D-アラニンによる細菌のD-アミノ酸トランスアミナーゼの不活性化。  |  Soper, TS., et al. 1977. J Biol Chem. 252: 3170-5. PMID: 863877
  13. メチシリン耐性黄色ブドウ球菌における初期細胞壁阻害剤と他の抗生物質との相乗作用によるβ-ラクタム系抗生物質耐性の抑制。  |  Sieradzki, K. and Tomasz, A. 1997. J Antimicrob Chemother. 39 Suppl A: 47-51. PMID: 9511062

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

β-Chloro-D-alanine, 1 g

sc-476009
1 g
$184.00

β-Chloro-D-alanine, 5 g

sc-476009A
5 g
$663.00