Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 80035-34-3)

ベンジル 2-デオキシ-2-フタルイミド-4,6-O-ベンジリデン-3-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシドは、有機合成化学において糖鎖研究およびグリコシル化研究に頻繁に利用される化合物である。その構造はβ-D-グルコピラノシドのコアからなり、2位にフタルイミド基、3-Oおよび4,6-O位に保護基であるベンジル基を持つ。これらの保護基はグリコシル化反応における糖分子の反応性と選択性を制御する上で重要な役割を果たしている。具体的には、フタルイミド部分は温和な条件下で選択的に除去することができ、遊離のアミン基を出現させ、さらなる官能基化や他の分子との結合を可能にする。研究においては、この化合物は複雑なオリゴ糖や糖鎖の合成に広く用いられてきた。官能基の反応性を利用することで、化学者は多様な糖鎖構造を正確に設計し、組み立てることができる。さらに、グリコシル化のメカニズムや酵素と基質の相互作用を研究するための貴重なツールとしても役立つ。研究者たちはこの化合物を用いて、糖転移酵素の基質特異性を探り、糖鎖認識の分子基盤を理解する。さらに、この配糖体を用いて開発された合成戦略は、バイオマテリアル、センサー、ドラッグデリバリーシステムを含む糖質ベースの材料の進歩に貢献し、その有用性は基礎研究にとどまらず、より広範な科学的応用へと拡大している。