Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 80035-31-0)

ベンジル 2-デオキシ-2-フタルイミド-3,4,6-トリ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシドは、その戦略的な保護基の配置により、グリコシル化反応の精密な制御を可能にし、糖質化学研究において極めて重要な役割を果たしている。グルコピラノシド環上に戦略的に配置されたフタルイミド基、ベンジル基およびアセチル基により、この化合物は複雑なオリゴ糖を合成するための多目的ビルディングブロックとして機能する。フタルイミド基は温和な条件下で選択的に除去可能であり、遊離アミンを露出させてさらなる官能基化やコンジュゲーションに利用でき、多様な糖鎖の合成を容易にする。さらに、ベンジル基とアセチル基はグリコシル化の際に立体障害と位置選択性を与え、所望のグリコシド結合の形成を確実にする。この化合物は、糖タンパク質や糖脂質を含む生物学的に重要な糖鎖の合成に広く用いられており、糖鎖生物学における構造-機能相関の研究を可能にしている。さらに、その合成の多様性とグリコシル化の精密な制御は、生体材料科学や生物有機化学に応用されるグリコマテリアルやグリコデンドリマーなどの糖鎖ベースの材料の開発に不可欠である。生体システムにおける糖鎖の役割の理解や糖鎖ベースのプローブの設計を目指した研究において、その利用は拡大し続けている。