Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-Benzylidene-2-Deoxy-β-D-Glucopyranoside (CAS 13343-61-8)

ベンジル 2-アセトアミド-4,6-O-ベンジリデン-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシドは、戦略的な官能基と保護部位を持つ炭水化物誘導体であり、グリコシル化研究において極めて重要である。この化合物はしばしば糖鎖合成においてグリコシルドナーまたはアクセプターとして使用され、グリコシド結合の形成と制御に関する知見を提供している。そのベンジリデン基とアセトアミド基は、反応性水酸基を保護しながら分子の安定化を助け、選択的なグリコシル化を促進する。2-デオキシ-グルコピラノシド足場上のアセトアミド基は、糖タンパク質や糖脂質などの複雑な複合糖質の重要な構成要素であるN-アセチルグルコサミンの構造を模倣している。その結果、研究者はこの化合物を用いて天然の糖鎖構造を模倣した類似体や前駆体を合成し、糖転移酵素やグリコシダーゼと酵素-基質の相互作用を調べることができるようになった。さらに、この化合物は特異的認識に必要な主要な構造的特徴を保持しているので、糖鎖結合タンパク質の研究に役立つ。その安定なベンジリデンアセタールは、その後の官能基化のための制御された脱保護を可能にし、立体化学的に定義された糖鎖構造を生成するための多用途のツールを提供する。このように、ベンジル 2-アセトアミド-4,6-O-ベンジリデン-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシドは、糖質合成の方法論の進歩において重要な役割を果たすとともに、酵素の特異性、タンパク質と糖質の相互作用、および複雑なオリゴ糖合成を探索するための強固なプラットフォームを提供する。