Benzyl 2,3-Di-O-acetyl-4-deoxy-4-C-nitromethylene-β-D-arabinopyranoside (CAS 383173-63-5)

ベンジル 2,3-ジ-O-アセチル-4-デオキシ-4-C-ニトロメチレン-β-D-アラビノピラノシドは、糖質化学研究、特に修飾ヌクレオシドおよびヌクレオチドの合成において重要なツールとなっている。C-4位のニトロメチレン官能基と2,3位のアセチル基の組み合わせは、ヌクレオシド類似体の合成に必要な位置選択的反応を戦略的に制御する。この化合物のユニークな構造は、アノマー炭素での選択的な官能基化を可能にし、構造活性相関研究のための多様な置換基や部位の導入を可能にする。さらに、ベンジルおよびアセチル保護基の存在により、グリコシル化反応において立体保護と化学選択性が得られ、望ましい立体化学と位置選択性が確保される。研究者はこの化合物を、抗ウイルス薬や抗癌剤の開発に応用可能な新規ヌクレオシドアナログの合成に利用した。さらに、核酸の構造決定や核酸-タンパク質相互作用の研究など、生化学的・生物物理学的研究のための標識ヌクレオシドの調製にも利用されている。合成の多様性と位置選択的反応の精密な制御により、この化合物はヌクレオシド化学の理解を深め、生物学的研究のための分子プローブを開発するために不可欠なものとなっている。