Date published: 2025-10-22

001 800-1338-3838

SCBT Portrait Logo
Seach Input

Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 27851-29-2)

0.0(0)
レビューを書く質問する

CAS 番号:
27851-29-2
分子量:
540.65
分子式:
C34H36O6
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

クイックリンク

ベンジル 2,3,4-トリ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシドは、糖質化学および有機合成において広く研究されている化合物である。水酸基にベンジル基が結合したグルコース分子からなるその化学構造は、さまざまな合成応用に適している。研究者らは、ベンジル 2,3,4-トリ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシドを、複雑な炭水化物や糖鎖を合成するための多目的ビルディングブロックとして利用してきた。複数のベンジル基が存在するため、この化合物は選択的な脱保護反応を受け、特定の保護基を制御して除去し、所望の中間体や最終生成物を得ることができる。さらに、ベンジル 2,3,4-トリ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシドは、酵素的グリコシル化反応やグリコシルトランスフェラーゼアッセイにおいて基質として使用され、酵素動態や基質特異性を調べている。様々な反応条件への適合性と安定した化学的性質は、ケミカルバイオロジー、材料科学、創薬への応用が期待される炭水化物ベースの分子を合成するための貴重なツールである。さらに研究者らは、糖鎖-タンパク質相互作用や糖鎖生物学を研究するためのグリコシル化手法の開発や糖鎖アレイの構築において、ベンジル 2,3,4-トリ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシドの利用を模索してきた。全体として、ベンジル 2,3,4-トリ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシドは、糖質化学の理解を深める上で重要な役割を果たしており、有機合成化学およびケミカルバイオロジー研究において広く応用されている。


Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 27851-29-2) 参考文献

  1. ベンジル 2,3,4-トリ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシドとベンジル 2,3,4-トリ-O-ベンジル-β-D-マンノピラノシドの簡便な合成法。  |  Lu, W., et al. 2005. Carbohydr Res. 340: 1213-7. PMID: 15797138
  2. 強力なα-グルコシダーゼ阻害剤としてのチオ糖スルホニウム塩, ネオサラプリノールおよびネオポンコラノールの単離, 構造同定およびSAR研究。  |  Xie, W., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 2015-22. PMID: 21345683
  3. D-グルコースおよびD-マンノースベースの代謝プローブ。第3回:重水素化D-グルコース, D-マンノース, 2-デオキシ-D-グルコースの合成。  |  Fokt, I., et al. 2013. Carbohydr Res. 368: 111-9. PMID: 23376241
  4. 糖鎖間6,6'エステル結合のモデル化合物, d-グルコ-ピラノシル-(6,6')-d-グルコ-ピラノネートの合成と構造解析。  |  Hackbusch, S., et al. 2018. Carbohydr Res. 458-459: 1-12. PMID: 29428481
  5. 2,3,4-トリ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシデュロン酸とその関連化合物  |  Zissis, E., & Fletcher Jr, H. G. 1970. Carbohydrate Research. 12(3): 361-368.
  6. グリコシル化反応における有用なグリコシルドナーとしてのメチル1, 2-オルトエステル:n-ペント-4-エニル1, 2-オルトエステルとの比較  |  Uriel, C., Ventura, J., Gómez, A. M., López, J. C., & Fraser‐Reid, B. 2012. European Journal of Organic Chemistry. 2012(16): 3122-3131.
  7. 選択フッ素を用いたペルベンジル化単糖の位置選択的O-ベンジルエーテル酢化反応  |  Tambie, M. S., & Jalsa, N. K. 2015. Journal of Carbohydrate Chemistry. 34(9): 545-559.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside, 25 mg

sc-221327
25 mg
$380.00