Date published: 2025-9-9

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Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 57783-76-3)

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CAS 番号:
57783-76-3
分子量:
540.65
分子式:
C34H36O6
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ベンジル 2,3,4-トリ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシドは合成的に修飾されたマンノース分子であり、主に糖鎖化学においてグリコシル化機構の研究や複雑な糖鎖構造の合成に用いられている。この化合物は、2、3、4位の水酸基にエステル化されたベンジル基が特徴で、安定性が高く、酵素分解に対する耐性があるため、さまざまな条件下で制御された化学反応が可能である。その構造は、グリコシド結合形成、特にβ-配置よりも一般的でなく合成が困難なα-配置を理解し操作する上で極めて重要である。保護的なベンジル基の存在により、この誘導体はマンノース含有オリゴ糖を選択的に形成するための貴重なツールとなり、研究者は生物学的認識や活性に対する立体化学の影響を研究することができる。細胞内コミュニケーションや病原体認識に関与するようなマンノース特異的結合相互作用の探索を容易にすることで、この化学物質は生体系における糖鎖機能の基本的側面の説明に役立つ。さらに、合成戦略におけるこの化合物の使用は、糖鎖が細胞レベルでの分子間相互作用にどのような影響を及ぼすかについてのより深い理解に貢献し、グリコミクスの分野の発展に寄与する。


Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 57783-76-3) 参考文献

  1. 非加水分解性D-マンノース6-リン酸サロゲートの合成と評価により, 6-デオキシ-6-ジカルボキシメチル-D-マンノースがホスホマンノースイソメラーゼの新しい強力な阻害剤であることが明らかになった。  |  Foret, J., et al. 2009. Bioorg Med Chem. 17: 7100-7. PMID: 19783448
  2. 強力なα-グルコシダーゼ阻害剤としてのチオ糖スルホニウム塩, ネオサラプリノールおよびネオポンコラノールの単離, 構造同定およびSAR研究。  |  Xie, W., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 2015-22. PMID: 21345683
  3. D-グルコースおよびD-マンノースベースの代謝プローブ。第3回:重水素化D-グルコース, D-マンノース, 2-デオキシ-D-グルコースの合成。  |  Fokt, I., et al. 2013. Carbohydr Res. 368: 111-9. PMID: 23376241
  4. マンノース6-ホスホン酸-コレステリル結合体の簡便な合成ルート  |  Vidal, S., Morere, A., & Montero, J. L. 2003. Heteroatom Chemistry: An International Journal of Main Group Elements. 14(3): 241-246.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, 250 mg

sc-221328
250 mg
$360.00