Date published: 2025-9-8

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Atpenin A5 (CAS 119509-24-9)

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別名:
3-[(2S,4S,5R)-5,6-Dichloro-2,4-dimethyl-1-oxohexyl]-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-2(1H)-pyridinone
アプリケーション:
Atpenin A5は心臓再灌流を保護するミトコンドリア複合体II阻害剤です
CAS 番号:
119509-24-9
純度:
≥95%
分子量:
366.20
分子式:
C15H21Cl2NO5
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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クイックリンク

アトペニンA5は、ペニシリウム属に見られる抗真菌抗生物質の一群に属し、糸状菌、特に白癬菌に有効で、ミトコンドリア複合体IIのコハク酸-ユビキノン還元酵素活性を特異的かつ強力に阻害する。アトペニンA5は、すべてのアトペニンの中で複合体IIに対して最も効果的な阻害剤であり、ラット試験において、ミトコンドリアのKATPチャネルを刺激することにより、心臓再灌流障害から保護することが示されている。アトペニンA5はSDHB、SDHC、SDHDの阻害剤である。


Atpenin A5 (CAS 119509-24-9) 参考文献

  1. ミトコンドリア複合体II(コハク酸-ユビキノン酸化還元酵素)の強力かつ特異的阻害剤であるアトペニン。  |  Miyadera, H., et al. 2003. Proc Natl Acad Sci U S A. 100: 473-7. PMID: 12515859
  2. 複合体II阻害剤アトペニンA5は, ミトコンドリアKATPチャネルの活性化を介して, 心筋虚血再灌流障害から保護する。  |  Wojtovich, AP. and Brookes, PS. 2009. Basic Res Cardiol. 104: 121-9. PMID: 19242645
  3. アトペニンA5のエナンチオ選択的全合成。  |  Ohtawa, M., et al. 2009. J Antibiot (Tokyo). 62: 289-94. PMID: 19373276
  4. ミトコンドリア複合体IIは, 順反応と逆反応の両方で活性酸素種を高速で生成することができる。  |  Quinlan, CL., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 27255-64. PMID: 22689576
  5. Penicillium属が産生する新規抗真菌性抗生物質atpenins A4, A5およびBの構造。  |  Kumagai, H., et al. 1990. J Antibiot (Tokyo). 43: 1553-8. PMID: 2276974
  6. ラット骨格筋ミトコンドリアにおけるジヒドロオロチン酸デヒドロゲナーゼによるスーパーオキシド/H2O2の産生。  |  Hey-Mogensen, M., et al. 2014. Free Radic Biol Med. 72: 149-55. PMID: 24746616
  7. ユビキノン結合部位の変異導入により, 細胞死開始におけるミトコンドリア複合体IIの役割が明らかになった。  |  Kluckova, K., et al. 2015. Cell Death Dis. 6: e1749. PMID: 25950479
  8. マンガンイオンはミトコンドリア複合体IIのユビキノン結合部位でH2O2の生成を誘導する。  |  Bonke, E., et al. 2015. Arch Biochem Biophys. 580: 75-83. PMID: 26116786
  9. Csp3-クロロおよびメチル置換基のバイオアイソステリック交換:アトペニンA5類縁体の合成と初期生物学的研究。  |  Krautwald, S., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 4049-53. PMID: 26891236
  10. ミトコンドリア複合体IIは, 単球における異なる酸素感知機構を制御している。  |  Sharma, S., et al. 2017. Hum Mol Genet. 26: 1328-1339. PMID: 28204537
  11. アトペニンA5から誘導されるミトコンドリア複合体II(コハク酸脱水素酵素)阻害剤の合成と抗悪性腫瘍評価。  |  Wang, H., et al. 2017. ChemMedChem. 12: 1033-1044. PMID: 28523727
  12. TMEM126B欠損はLPSによるミトコンドリアのSDH酸化を減少させ, HIF-1αの安定化とIL-1βの発現を抑制した。  |  Fuhrmann, DC., et al. 2019. Redox Biol. 20: 204-216. PMID: 30368040
  13. Penicillium属が生産する新規抗真菌抗生物質Atpeninsの生産, 単離, 物理化学的および生物学的性質。  |  Omura, S., et al. 1988. J Antibiot (Tokyo). 41: 1769-73. PMID: 3209470
  14. ミトコンドリア集合・崩壊複合体IIによる活性酸素種生成の計算モデリング解析。  |  Markevich, NI., et al. 2020. Front Physiol. 11: 557721. PMID: 33178032
  15. 呼吸器複合体IIのユビキノン結合部位とその阻害剤の結晶構造解析  |  Huang, LS., et al. 2021. Biochim Biophys Acta Proteins Proteom. 1869: 140679. PMID: 34089891

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Atpenin A5, 250 µg

sc-202475
250 µg
$140.00

Atpenin A5, 1 mg

sc-202475A
1 mg
$424.00

Atpenin A5, 10 mg

sc-202475B
10 mg
$2652.00

Atpenin A5, 50 mg

sc-202475C
50 mg
$12240.00