α-D-Glucopyranosyl bromide tetrabenzoate (CAS 14218-11-2)

α-D-グルコピラノシルブロミドテトラベンゾエートは、アノマーの水酸基が臭化物で置換されたパーベンゾイル化グルコース誘導体であり、反応性の高いグリコシルドナーである。この化学物質は合成糖質化学において、複雑なオリゴ糖やグリココンジュゲートを構築するために広く用いられている。ベンゾイル保護基はこの化合物の安定性と有機溶媒への溶解性を高め、様々なグリコシル化反応への利用を容易にしている。アノマー位の臭化物は特に反応性が高く、適切な触媒条件下で効率的なグリコシド結合の形成が可能である。研究では、α-D-グルコピラノシル臭化物テトラ安息香酸エステルはグリコシド結合の形成と立体選択性に注目したグリコシル化機構の研究に利用されている。研究者はこの化合物を用いて、糖鎖の生合成や代謝に重要な酵素である糖転移酵素の触媒活性や基質特異性を調べている。保護されたグルコピラノシルブロマイドは複雑な糖鎖合成の重要な中間体として使用され、糖鎖-タンパク質相互作用、細胞表面認識プロセス、シグナル伝達経路の探索を容易にする。さらに、この化合物は、天然の糖鎖の構造と機能を模倣し、生体システムのプローブに使用されるグリコミメティクスの開発に役立っている。ベンゾイル基がもたらす安定性により、脱保護ステップを制御することができ、得られるオリゴ糖の精密な修飾と機能化が可能になる。これらの応用におけるα-D-グルコピラノシルブロミドテトラベンゾエートの使用は、糖質科学と合成糖質化学の分野の発展におけるその重要性を強調している。