Allyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 28738-44-5)

アリル2-アセトアミド-3,4,6-トリ-O-アセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシドは、糖質化学やグリコシル化反応に広く利用されている化合物である。その主な用途はグリコシル供与体としての役割にあり、複雑なオリゴ糖やグリココンジュゲートの合成を容易にする。その作用機序は、アセトアミドおよびアセチル保護基によって糖部分のアノマー炭素が活性化され、求核攻撃に対して反応性になることである。グリコシル化反応では、アリル基が脱離基として機能し、アクセプター分子とのグリコシド結合の形成を可能にする。この化合物のグリコシル化反応における高い選択性と効率は、立体化学と位置選択性を正確に制御したグリココンジュゲート合成のための貴重なツールとなる。さらに、アリル2-アセトアミド-3,4,6-トリ-O-アセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシドは、アリル部分でさらに官能基化を受けることができ、様々な置換基や修飾の導入が可能であるため、合成の汎用性が広がる。さらに、この化合物は、糖鎖-タンパク質相互作用、糖鎖生物学、および創薬研究のための糖鎖ベースのプローブ、グリコミメティクス、および糖鎖アレイの合成に用いられてきた。合成スキームに戦略的に組み込むことで、構造的に多様な糖質誘導体へのアクセスが可能となり、糖質の構造-機能相関の研究や、バイオテクノロジー、バイオマテリアル、およびケミカルバイオロジー研究への応用が期待される新規な糖質ベース材料の開発が促進される。