7-Chloro-4-hydroxyquinoline (CAS 86-99-7)

7‐クロロ‐4‐ヒドロキシキノリンは,4‐ヒドロキシキノリンまたは4‐クロロキノリンのいずれからも得られる,多様な合成経路を有する。4-ヒドロキシキノリンからの合成では、塩基として水酸化カリウムの存在下で化合物と塩素ガスが反応する。この反応により、7-クロロ-4-ヒドロキシキノリンと塩化カリウムが生成する。逆に、4-クロロキノリンからの合成は、塩基として水酸化ナトリウムの存在下で化合物と過酸化水素との反応を伴い、第一生成物として塩化ナトリウムとともに7-クロロ-4-ヒドロキシキノリンを生成する。7-クロロ-4-ヒドロキシキノリンの科学研究への応用は幅広い。有機合成の触媒として,酵素阻害剤として,イメージング研究の蛍光プローブとしての有用性を見出した。7-クロロ-4-ヒドロキシキノリンの正確な作用機序は完全には解明されていないが、酵素の活性部位に結合することによって酵素阻害剤として作用し、それによって活性を阻害すると考えられている。さらに、7-クロロ-4-ヒドロキシキノリンはDNAとRNAとの相互作用を示しており、遺伝子発現に影響を及ぼす可能性がある。