Date published: 2025-9-10

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6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal (CAS 137915-37-8)

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CAS 番号:
137915-37-8
分子量:
302.48
分子式:
C15H30O4Si
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6-O-(トリイソプロピルシリル)-D-グルカルは糖質化学研究における重要な中間体であり、様々な配糖体や複合糖質の合成に広く利用されている。その重要性は、D-グルコースの保護体として機能し、特定の水酸基を選択的に操作できることにある。6位のトリイソプロピルシリル(TIPS)保護基がヒドロキシル官能基を保護し、グリコシル化過程での望ましくない反応を防ぐ。この化合物はオリゴ糖や糖複合体の構築において多目的なビルディングブロックとして機能し、糖鎖-タンパク質相互作用の研究、糖鎖生物学、および糖鎖ベースのワクチンの開発に極めて重要である。さらに、6-O-(トリイソプロピルシリル)-D-グルカルは天然物、医薬中間体、機能性材料の合成にも応用されている。合成経路の中に戦略的に配置することで、化学者は安定性と反応性を高めた構造的に多様な糖質誘導体にアクセスすることができ、生物学的プロセスにおける糖質の役割の研究や、特性を調整した新規材料の設計が容易になる。全体として、この化合物は様々な分野の研究を推進する上で極めて重要な役割を果たしており、糖質の構造-機能相関の理解に貢献し、革新的な材料や生物活性化合物の開発を可能にしている。


6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal (CAS 137915-37-8) 参考文献

  1. グリカルドナーを用いたアセトアミドグリコシル化:天然のC(2)-N-アセチルアミノ官能基を直接導入するワンポット配糖体カップリング。  |  Di Bussolo, V., et al. 2000. Angew Chem Int Ed Engl. 39: 204-207. PMID: 10649376
  2. 様々な保護されたD-グルクロナールの改良された大規模合成。  |  Mikula, H., et al. 2013. Carbohydr Res. 370: 19-23. PMID: 23419943
  3. シリル2-メチルプロプ-2-エン-1-スルフィナートの合成とポリオールおよび炭水化物の分取シリル化およびGC誘導体化反応への応用。  |  Marković, D., et al. 2016. Chemistry. 22: 4196-205. PMID: 26864218
  4. インドロカルバゾールアルカロイドZHD-0501とその7種の異性体の全合成  |  Wang, L., Zhang, Y., Xu, Z., Li, J., & Zhu, W. 2022. Organic Chemistry Frontiers. 9(15): 4110-4117.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal, 1 g

sc-239112
1 g
$126.00