Date published: 2025-9-13

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6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose (CAS 447-25-6)

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CAS 番号:
447-25-6
分子量:
182.15
分子式:
C6H11FO5
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D-ガラクトースのフッ素化誘導体である6-デオキシ-6-フルオロ-D-ガラクトースは、そのユニークな構造修飾と糖鎖関連プロセスの研究への示唆から、糖鎖生物学研究において大きな注目を集めている。C-6位のフッ素原子による置換は、糖鎖構造、機能、および糖鎖結合タンパク質による認識に対するフッ素化の効果を研究するための貴重なツールを研究者に提供する。フッ素原子の導入は糖鎖のコンフォメーションダイナミクスと物理化学的特性を変化させ、レクチン、糖転移酵素、その他の糖鎖処理酵素との相互作用に変化をもたらすことが研究により示されている。この化合物は、糖鎖-タンパク質相互作用、糖鎖生合成経路、および分子認識事象をプローブするために、フッ素化糖鎖の合成、グライコミメティックス、および糖鎖マイクロアレイに広く利用されている。さらに、6-デオキシ-6-フルオロ-D-ガラクトースは、酵素的および化学酵素的グリコシル化反応の貴重な基質として機能し、糖鎖生物学、化学生物学、創薬などの様々な研究用途に合わせた特性を持つフッ素化オリゴ糖および糖複合体の生成を促進する。その汎用性と合成のしやすさから、フッ素化糖鎖は糖鎖生物学の理解を深め、フッ素化糖鎖を多様な研究に利用するために不可欠なツールとなっている。


6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose (CAS 447-25-6) 参考文献

  1. UDP-6-デオキシ-6-フルオロ-α-D-ガラクトースは2つの異なるガラクトース転移酵素に結合するが, どちらも修飾されたガラクトースを適切なアクセプターに効率よく転移させることはできない。  |  Schengrund, CL. and Kovác, P. 1999. Carbohydr Res. 319: 24-8. PMID: 10520253
  2. 大腸菌ラクトースパーミアーゼによるリガンド認識:特異性と親和性はガラクトピラノシドの異なる構造要素によって規定される。  |  Sahin-Tóth, M., et al. 2000. Biochemistry. 39: 5097-103. PMID: 10819976
  3. 選択された6-デオキシ-6-フルオロ-ヘキソースへの不斉立体分岐経路の開発。  |  Caravano, A., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 996-1008. PMID: 19225683
  4. 還元性デオキシフルオロ糖の個々のピラノースおよびフラノースアノマーの純粋な1H NMRスペクトルの取得。  |  Poškaitė, G., et al. 2023. J Org Chem. 88: 13908-13925. PMID: 37754916
  5. 酵母ガラクトキナーゼ特異性の研究におけるデオキシフルオロ-D-ガラクトピラノースの使用。  |  Thomas, P., et al. 1974. Biochem J. 139: 661-4. PMID: 4369372
  6. フッ化炭水化物。XXIV.6-デオキシ-6-フルオロ-D-ガラクトースの化学的および酵素的還元とリン酸化。  |  Kent, PW. and Wright, JR. 1972. Carbohydr Res. 22: 193-200. PMID: 5048299
  7. 活発な腸管糖輸送の構造的要件。糖のC-1およびC-6における水素結合の関与。  |  Barnett, JE., et al. 1968. Biochem J. 109: 61-7. PMID: 5669849
  8. 膜糖アナログ, 6-デオキシ-6-フルオロ-D-ガラクトースがL1210白血病細胞エクトシアリルトランスフェラーゼ系に及ぼす影響。  |  Morin, MJ., et al. 1983. Biochem Pharmacol. 32: 553-61. PMID: 6847704
  9. ハロゲン化L-フコースおよびD-ガラクトース類似体:合成と代謝効果。  |  Sufrin, JR., et al. 1980. J Med Chem. 23: 143-9. PMID: 7359528
  10. 大腸菌L-アラビノース-H+シンポータンパク質とチトカラシンBの結合に関する平衡および過渡速度論的研究。L-アラビノース-H+シンポーターの糖結合特異性の決定。  |  Walmsley, AR., et al. 1993. Eur J Biochem. 215: 43-54. PMID: 8344284

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose, 10 mg

sc-221099
10 mg
$320.00