Date published: 2025-9-7

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6-Azido-6-deoxy-D-galactose (CAS 66927-03-5)

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CAS 番号:
66927-03-5
純度:
≥95%
分子量:
205.17
分子式:
C6H11N3O5
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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6-アジド-6-デオキシ-D-ガラクトースは、6番目の炭素の水酸基がアジド基で置換された修飾糖である。この化合物は、そのユニークな化学的性質と反応性により、生化学および分子生物学研究に広く利用されている。アジド基は、クリックケミストリー反応に生物学的に直交するハンドルを提供し、天然の生物学的プロセスを妨げることなく、生体分子の特異的な標識や修飾を可能にする。研究者は糖鎖工学において6-アジド-6-デオキシ-D-ガラクトースを活用し、アジド基を糖鎖に組み込む。これにより、銅触媒を用いたアジド-アルキン環化付加反応(CuAAC)により、プローブや蛍光団、その他の官能基を結合させることができ、糖鎖の構造や機能の研究が容易になります。酵素学では、6-アジド-6-デオキシ-D-ガラクトースを基質として、ガラクトース転移酵素や他の糖転移酵素の活性や特異性を調べる。これらの研究は、複雑な糖鎖の生合成や、細胞間コミュニケーション、免疫認識、病原体との相互作用におけるそれらの役割を理解する上で極めて重要である。さらに、6-アジド-6-デオキシ-D-ガラクトースを糖タンパク質や糖脂質に組み込むことで、研究者は細胞内での糖鎖のターンオーバーや輸送のダイナミクスを探ることができる。全体として、6-アジド-6-デオキシ-D-ガラクトースは糖鎖生物学および生物直交化学における貴重なツールであり、糖鎖生合成、酵素機構、および新規生体分子プローブの開発に関する知見を提供する。


6-Azido-6-deoxy-D-galactose (CAS 66927-03-5) 参考文献

  1. 大腸菌ガラクトキナーゼの基質特異性に関する研究。  |  Yang, J., et al. 2003. Org Lett. 5: 2223-6. PMID: 12816414
  2. 第一アノメリックグルコキナーゼの構造に基づく増強。  |  Yang, J., et al. 2004. Chembiochem. 5: 992-6. PMID: 15239058
  3. 大腸菌ガラクトキナーゼの糖鎖ランダム化に向けた最初の一歩となる構造ベースエンジニアリング。  |  Yang, J., et al. 2005. Chem Biol. 12: 657-64. PMID: 15975511
  4. ネオグライコランダム化と化学酵素的糖鎖ランダム化:天然物多様化のための2つの相補的ツール。  |  Langenhan, JM., et al. 2005. J Nat Prod. 68: 1696-711. PMID: 16309329
  5. キャピラリー電気泳動/質量分析法によるリン酸糖の選択的検出と大腸菌宿主への応用。  |  Hui, JP., et al. 2007. Chembiochem. 8: 1180-8. PMID: 17562551
  6. デオキシおよびイミノ糖合成の鍵となる脱酸素的オレフィン化反応。  |  Chang Hsu, Y. and Hwu, JR. 2012. Chemistry. 18: 7686-90. PMID: 22615220
  7. ポストクリックラベリングにより, 生体外および生体内でのグルコース取り込みの高精度の単一細胞解析が可能になる。  |  Tsuchiya, M., et al. 2024. Commun Biol. 7: 459. PMID: 38627603
  8. 7員環イミノシクリトールの酵素的/化学的合成と生物学的評価。  |  Morís-Varas, et al. 1996. Journal of the American Chemical Society. 118.33: 7647-7652.
  9. ホルマジル基の異性化に関する新しい証拠。選択的に保護された2-デオキシガラクトースホルマザンの合成  |  Zsoldos-Mády, Virág, et al. 2001. Journal of carbohydrate chemistry. 20.7-8: 747-754.
  10. 市販のβ-1, 4-ガラクトース転移酵素を用いたN-アセチル-d-グルコサミン誘導体への6-アジドd-ガラクトース転移。  |  Bosco, Michaël, et al. 2008. Tetrahedron Letters. 49.14: 2294-2297.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

6-Azido-6-deoxy-D-galactose, 50 mg

sc-256972
50 mg
$196.00