Date published: 2025-9-6

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6-Azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 65371-16-6)

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CAS 番号:
65371-16-6
分子量:
245.23
分子式:
C9H15N3O5
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6-アジド-6-デオキシ-1,2-O-イソプロピリデン-α-D-グルコフラノースは、そのユニークな官能基と構造的特徴から、有機合成や糖質化学に広く利用されている特殊な糖誘導体である。この化合物の特徴は、6位に水酸基の代わりにアジド基が存在することで、クリックケミストリー(穏やかな条件下でアジドとアルキンを用いて分子同士を結合させる一般的な方法)をはじめとする様々な化学反応に参加できる、非常に反応性の高い部位を導入している。1,2位のイソプロピリデン基は、分子内の他の反応性水酸基を保護する役割を果たし、選択的な修飾を可能にし、合成中の不要な副反応を防ぐ。この保護機能性により、より複雑な糖誘導体を構築したり、標的分子相互作用につながる修飾を行うための優れた中間体となる。研究においては、この化学物質は、レクチンや抗体が関与するような生物学的認識プロセスの研究に有用な、新規な糖鎖複合体の合成に特に有用である。研究者は、生体系における糖の構造的影響を調べることができ、分子レベルでの糖鎖を介した相互作用の理解が深まる。さらに、アジド官能基はクリックケミストリーによる新材料やバイオコンジュゲートの探索を可能にし、材料科学やバイオテクノロジーの進歩に大きく貢献する。これらの分野における6-アジド-6-デオキシ-1,2-O-イソプロピリデン-α-D-グルコフラノースの応用は、合成および応用糖質科学におけるその多様性と重要性を示している。


6-Azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 65371-16-6) 参考文献

  1. 5-N-(β-ケトエン)アミノ-5-デオキシ-1,2-O-イソプロピリデン-α-D-グルコフラノースの銅(II)二核錯体の合成, 構造およびカテコールオキシダーゼ活性。  |  Gottschaldt, M., et al. 2004. Carbohydr Res. 339: 1941-52. PMID: 15261587
  2. teicoplaninおよびA-40,926生合成オペロンのアシルトランスフェラーゼによる糖ペプチド骨格の調整。  |  Kruger, RG., et al. 2005. Chem Biol. 12: 131-40. PMID: 15664522
  3. アミノデオキシ7-ヘキソフラノシルピロロ[2,3-d]ピリミジンの合成とin vitro抗腫瘍活性。  |  Huang, BG. and Bobek, M. 1998. Carbohydr Res. 308: 319-28. PMID: 9711826

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

6-Azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, 100 mg

sc-221083
100 mg
$380.00