Date published: 2026-3-7

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5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridine (CAS 20299-15-4)

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CAS 番号:
20299-15-4
分子量:
332.33
分子式:
C12H16N2O7S
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5-(メトキシカルボニルメチル)-2-チオウリジン(Mcm5s2U)は、RNAやDNAに存在するウリジンのチオ尿素誘導体である。RNAやDNAの構造を変化させ、遺伝子の発現や制御を操作する上で重要な役割を果たしている。さらに、5-メトキシカルボニルメチル-2-チオウリジンは、タンパク質やペプチドの修飾に利用され、その構造や活性の調整を容易にしている。この修飾プロセスでは、5-メトキシカルボニルメチル-2-チオウリジンとタンパク質、ペプチド、RNA、DNAなどの様々な生体分子との間に共有結合が形成される。これらの共有結合は、最終的に標的分子の構造と活性の改変につながる。


5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridine (CAS 20299-15-4) 参考文献

  1. tRNA のアンチコドン幹ループを認識するリボヌクレアーゼ, Kluyveromyces lactis gamma-toxin。  |  Lu, J., et al. 2008. Nucleic Acids Res. 36: 1072-80. PMID: 18096622
  2. ゲノムワイドなスクリーニングにより, Saccharomyces cerevisiaeにおけるウォブルヌクレオシド5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridineの形成に必要な遺伝子が同定された。  |  Huang, B., et al. 2008. RNA. 14: 2183-94. PMID: 18755837
  3. 真核生物のtRNAウォブルポジションにおける2-チオウリジン生合成のための硫黄リレーシステムのメカニズム解明  |  Noma, A., et al. 2009. Nucleic Acids Res. 37: 1335-52. PMID: 19151091
  4. ヒトtRNALys3(UUU)アンチコドンドメインのHIVヌクレオカプシドタンパク質とペプチド模倣体による機能認識。  |  Graham, WD., et al. 2011. J Mol Biol. 410: 698-715. PMID: 21762809
  5. ヒトtRNA(Lys3)(UUU)は, ケト-エノール互変異性による同族コドンおよびウォブルコドン結合のために, 天然の修飾によってあらかじめ構造化されている。  |  Vendeix, FA., et al. 2012. J Mol Biol. 416: 467-85. PMID: 22227389
  6. Trm9触媒によるtRNA修飾の欠損が, 翻訳不和によって誘発されるタンパク質ストレスにつながる。  |  Patil, A., et al. 2012. RNA Biol. 9: 990-1001. PMID: 22832247
  7. 家族性自律神経失調症(FD)患者では, tRNA中の修飾ウォブルヌクレオシドmcm(5)s(2)Uのレベルが低下している。  |  Karlsborn, T., et al. 2014. Biochem Biophys Res Commun. 454: 441-5. PMID: 25450681
  8. 真核生物における+1翻訳フレームシフトにおけるwobbleウリジン修飾の役割。  |  Tükenmez, H., et al. 2015. Nucleic Acids Res. 43: 9489-99. PMID: 26283182
  9. 異なるtRNAアンチコドンループ修飾によるリボソーム+1フレームシフトの独立した抑制。  |  Klassen, R., et al. 2017. RNA Biol. 14: 1252-1259. PMID: 27937809
  10. 動物におけるRNA修飾のプロファイルとダイナミクス。  |  van Delft, P., et al. 2017. Chembiochem. 18: 979-984. PMID: 28449301
  11. 真核生物tRNAの5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridine (mcm5s2U) 修飾をγ-toxinエンドヌクレアーゼでモニターする。  |  Lentini, JM., et al. 2018. RNA. 24: 749-758. PMID: 29440318
  12. グラフェンナノ細孔を用いたtRNA修飾検出:シミュレーション研究  |  Onanuga, K., et al. 2017. Biomolecules. 7: PMID: 32962315
  13. UHPLC-UniSpray-MS/MSを用いた修飾ヌクレオシドの高感度定量分析法の開発。  |  Kogaki, T., et al. 2021. J Pharm Biomed Anal. 197: 113943. PMID: 33601155
  14. ガンマ-毒素エンドヌクレアーゼを用いた5-メトキシカルボニルメチル-2-チオウリジン(mcm5s2U)修飾のモニタリング。  |  Lentini, JM. and Fu, D. 2021. Methods Mol Biol. 2298: 197-216. PMID: 34085247
  15. ヒトALKBH8のHITS-CLIP解析から, 完全にプロセシングされた基質tRNAおよび特異的ノンコーディングRNAとの相互作用が明らかになった。  |  Cavallin, I., et al. 2022. RNA. 28: 1568-1581. PMID: 36192131

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製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridine, 5 mg

sc-500886
5 mg
$397.00