Date published: 2025-10-26

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5-Hydroxycytosine (CAS 13484-95-2)

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別名:
6-Amino-5-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone; 4-Amino-5-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone
CAS 番号:
13484-95-2
分子量:
127.1
分子式:
C4H5N3O2
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5-ヒドロキシシトシン(5-HC)は、遺伝子発現の制御と細胞の同一性の維持に重要な役割を果たす、著名なエピジェネティック制御因子として機能している。DNAやRNAに含まれるヌクレオシドであるシトシンから誘導される5-ヒドロキシシトシンは、TET(Ten-Eleven Translocation)という酵素の作用により細胞内で水酸化を受け、多様な生化学的過程に関与する。5-ヒドロキシシトシンは、エピジェネティックな制御因子として、特に遺伝子発現や細胞のアイデンティティ制御に重要な役割を果たしている。5-ヒドロキシシトシンは、転写調節、DNA修復、クロマチンリモデリングなど、広範な生物学的メカニズムに関与していることが示されている。実験室での実験では、5-ヒドロキシシトシンはDNA配列決定やエピジェネティックな調査において有用である。特に、5-ヒドロキシシトシンはシトシンのヒドロキシル化誘導体として、TETを介した5-メチルシトシン(5-mC)の変換によって合成される。転写因子CTCFと結合することにより、5-ヒドロキシシトシンは他の転写制御因子やクロマチンリモデリング複合体をリクルートし、それによって遺伝子の転写を刺激し、遺伝子発現や細胞アイデンティティの変化を引き起こす。さらに、5-ヒドロキシシトシンはDNA修復、クロマチンリモデリングに関与し、幹細胞の分化過程に寄与すると考えられている。


5-Hydroxycytosine (CAS 13484-95-2) 参考文献

  1. 大腸菌エンドヌクレアーゼIIIおよびFpgタンパク質による, 規定配列オリゴヌクレオチドからの5,6-ジヒドロキシ-5,6-ジヒドロチミン, 5,6-ジヒドロチミンおよび5-ヒドロキシシトシンの切断:動力学的および機構的側面。  |  D'Ham, C., et al. 1999. Biochemistry. 38: 3335-44. PMID: 10079077
  2. 真核生物DNAトポイソメラーゼIとDNA含有酸化的塩基損傷との可逆的複合体の誘導。7,8-ジヒドロ-8-オキソグアニンと5-ヒドロキシシトシン。  |  Pourquier, P., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 8516-23. PMID: 10085084
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  9. C型肝炎関連肝細胞癌患者のp53遺伝子コドン176における8-オキソ-7,8-ジヒドロ-2'-デオキシグアノシンと5-ヒドロキシシトシンのライゲーション媒介ポリメラーゼ連鎖反応による検出。  |  Galli, A., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32942546
  10. 核酸塩基-糖二重修飾核酸の合成と性質:5-ヒドロキシシトシン核酸塩基を有する2'-OMe-RNAとscpBNA。  |  Sakurai, Y., et al. 2023. J Org Chem. 88: 154-162. PMID: 36520114
  11. 四酸化オスミウム処理によるデオキシリボ核酸中のシトシングリコールと5,6-ジヒドロキシシトシンの生成。  |  Dizdaroglu, M., et al. 1986. Biochem J. 235: 531-6. PMID: 3741404
  12. ファージN-17 DNA中の新しい窒素塩基5-ヒドロキシシトシン。  |  Kchromov, IS., et al. 1980. FEBS Lett. 118: 51-4. PMID: 6997086
  13. in vitroにおける5-ヒドロキシシトシンと5-ヒドロキシウリジンの配列文脈依存的ミスペアリング。  |  Purmal, AA., et al. 1994. Ann N Y Acad Sci. 726: 361-3. PMID: 8092705
  14. シトシンの主要な酸化産物である5-ヒドロキシシトシンと5-ヒドロキシウラシルは, in vitroにおいて配列文脈依存的なミスペアを示す。  |  Purmal, AA., et al. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 72-8. PMID: 8127657
  15. 8-ヒドロキシグアニン, 5-ヒドロキシシトシンおよび2-ヒドロキシアデニンのリボおよびデオキシリボヌクレオシドの遺伝毒性:ヒトリンパ球におけるSCEの誘導およびSalmonella typhimurium TA 100における変異原性。  |  Arashidani, K., et al. 1998. Mutat Res. 403: 223-7. PMID: 9726022

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5-Hydroxycytosine, 1 g

sc-490656
1 g
$393.00