Date published: 2025-9-6

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5-Formyluracil (CAS 1195-08-0)

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別名:
1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-5-pyrimidinecarboxaldehyde; Immureg; NSC 197200; NSC 241524
アプリケーション:
5-Formyluracilは、潜在的な抗腫瘍剤です
CAS 番号:
1195-08-0
分子量:
140.10
分子式:
C5H4N2O3
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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5-ホルミルウラシルは、ウラシルに由来する修飾核酸塩基で、特に分子生物学と遺伝学の分野で、科学的に大きな関心を集めている。5-ホルミルウラシルとウラシルの主な構造の違いは、ウラシル塩基の5'位にホルミル基が付加していることである。この変化により、核酸塩基の化学的および生物学的性質が大きく変化し、様々な研究応用のための貴重なツールとなる。生化学研究の分野では、5-ホルミルウラシルはDNAやRNAの修飾を研究するために最もよく使われている。5-ホルミルウラシルの主な作用機序の一つは、DNA複製の際にミスペアする能力である。通常、ウラシルはアデニンと対になるが、5'位のホルミル基によって5-ホルミルウラシルはグアニンと対になる。この対の誤りは突然変異を引き起こす可能性があり、5-ホルミルウラシルは突然変異誘発やDNA複製の忠実度を研究するのに有用な化合物である。さらに、5-ホルミルウラシルはDNA修復の過程や傷ついたDNAの認識の研究にも使われてきた。DNA中に5-ホルミルウラシルが存在すると、特異的なDNA修復酵素によって認識され、修復プロセスを開始して修飾塩基を除去し、DNAを元の状態に戻す。このため、5-ホルミルウラシルは、細胞が化学的修飾に直面して遺伝的安定性を維持する仕組みを理解するための強力なツールとなる。DNAダイナミクスの研究だけでなく、5-ホルミルウラシルはエピジェネティク研究にも利用されている。ホルミル修飾は、DNAと制御タンパク質との相互作用の仕方や、転写の制御の仕方に影響を与え、遺伝子発現の複雑な制御に関する洞察をもたらす。


5-Formyluracil (CAS 1195-08-0) 参考文献

  1. DNA中の5-ホルミルウラシルの修復酵素の同定。大腸菌のNth, Nei, MutMタンパク質。  |  Zhang, QM., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 35471-7. PMID: 10956660
  2. 5-置換ウラシル誘導体の合成。  |  Ressner, EC., et al. 1976. J Med Chem. 19: 194-6. PMID: 1107549
  3. 5-ホルミルウラシルとそのヌクレオシド誘導体は, 正常なRNAとDNAの代謝を阻害することにより, 哺乳類細胞に毒性と変異原性を与える。  |  Klungland, A., et al. 2001. Toxicol Lett. 119: 71-8. PMID: 11275423
  4. (2-Benzimidazolyl)Acetonitrileプローブを用いた高選択的5-ホルミルウラシル標識とゲノムワイドマッピング。  |  Wang, Y., et al. 2018. iScience. 9: 423-432. PMID: 30466066
  5. DNA中の5-ホルミルシトシンと5-ホルミルウラシルの検出と応用。  |  Wang, Y., et al. 2019. Acc Chem Res. 52: 1016-1024. PMID: 30666870
  6. ゲノムDNA中の5-ホルミルウラシルを1塩基分解能で配列決定する。  |  Yang, W., et al. 2021. Anal Chem. 93: 15445-15451. PMID: 34775754
  7. 5-ホルミルシトシンの水和のpH依存性:実験的および理論的研究。  |  Zott, FL., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202100651. PMID: 35084086
  8. オキシムベースのヌクレオチド-金属配位による5-ホルミルウラシルの定量。  |  Zhang, K., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202200355. PMID: 35849116
  9. ピリミジンデオキシリボヌクレオシド2'-ヒドロキシラーゼ反応と5-ヒドロキシメチルウラシルから5-ホルミルウラシルおよび後者からウラシル-5-カルボン酸への変換の化学量論。  |  Liu, CK., et al. 1972. Biochemistry. 11: 2172-6. PMID: 4260374
  10. 5-ホルミルウラシルの変異原性メカニズムの提案。  |  Privat, EJ. and Sowers, LC. 1996. Mutat Res. 354: 151-6. PMID: 8764944

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5-Formyluracil, 1 g

sc-217193
1 g
$246.00