5-Bromo-5-deoxy-2,3-isopropylidene-D-ribonolactone (CAS 94324-23-9)

5-ブロモ-5-デオキシ-2,3-イソプロピリデン-D-リボノラクトンは、糖質化学および糖質科学研究で頻繁に使用されるハロゲン化糖質誘導体である。5位が臭素で置換され、ヒドロキシル基がイソプロピリデンで保護されているため、グリコシルドナーやアクセプターの研究などの合成応用において特に有用である。研究者はこの化合物をグリコシド結合形成のメカニズムや立体化学の研究に用いている。グリコシルドナーとして、その5-ブロモ基は選択的なグリコシル化反応を助けるので、研究者は立体化学を制御した複雑なオリゴ糖の形成を研究することができる。さらに、そのラクトン環とイソプロピリデンアセタールは安定性をもたらし、さらなる化学修飾のための汎用性の高い足場となる。この化合物は、他のハロゲン化炭水化物誘導体を合成する際の前駆体としても機能し、グリコシルトランスフェラーゼやグリコシダーゼ酵素を研究するための阻害剤やプローブを開発する研究を可能にする。5-ブロモ-5-デオキシ-2,3-イソプロピリデン-D-リボノラクトンは、基質類似体あるいは構造模倣体として作用することにより、特にグリコシダーゼ活性アッセイにおいて、酵素のメカニズムや基質の特異性を明らかにする上で極めて重要である。さらに、糖質結合タンパク質や糖質代謝に関与する酵素の構造決定因子を探索する役割も果たしている。全体として、糖鎖の構造、機能および酵素相互作用の研究を促進することにより、合成糖質化学および酵素学研究に大きく貢献し続けている。