Date published: 2025-9-6

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5-Azido-5-deoxy-D-fructose (CAS 94801-02-2)

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CAS 番号:
94801-02-2
分子量:
205.17
分子式:
C6H11N3O5
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5-アジド-5-デオキシ-D-フルクトースは、化学的に操作された糖誘導体であり、合成化学の領域において、新規な炭水化物ベースの材料の開発や生化学的経路の研究に広く利用されている。この化合物は、ヒドロキシル基の代わりにアジド基を持つことが特徴であり、化学反応性を根本的に変え、一般にクリックケミストリーと呼ばれる銅(I)触媒によるアジド-アルキン環化付加反応(CuAAC)のような生体直交ライゲーション反応の優れた候補となる。この反応により、アジド糖と様々なアルキンタグ分子や表面との共有結合が穏和な条件下で促進され、本来の生化学的機能に影響を与えることなく、複雑な分子構造を構築することが可能となる。5-アジド-5-デオキシ-D-フルクトースの酸素原子を取り除いたデオキシ修飾は、その代謝安定性をさらに高め、薬理学的側面を伴わずに細胞内の糖質代謝や輸送メカニズムを研究するための貴重なツールとなっている。この糖アナログは、グリコミックス研究のための糖鎖複合体の創製に役立っており、標識分子、親和性物質、バイオミメティック構造の創製を通じて、生体システムにおける糖の役割に関する知見を提供している。


5-Azido-5-deoxy-D-fructose (CAS 94801-02-2) 参考文献

  1. 2 (R), 5 (R)-bis (hydroxymethyl)-3 (R), 4 (R)-dihydroxypyrrolidineの合成。新規グリコシダーゼ阻害剤  |  Peter J. Card and William D. Hitz. 1985. J. Org. Chem. 50: 891–893.
  2. リアーナから糖鎖生物学ツールへ:2,5-ジデオキシ-2,5-イミノ-D-マンニトールの25年  |  Wrodnigg, Tanja M. 2002. Monatshefte für Chemie/Chemical Monthly. 133: 393-426.
  3. ポリヒドロキシル化ピロリジン:d-フルクトースからの新規3-直交保護2, 5-ジデオキシ-2, 5-イミノヘキシトールの合成  |  Izquierdo, Isidoro, María T. Plaza, and Victor Yáñez. 2007. Tetrahedron. 63: 1440-1447.
  4. リパーゼを用いたエナンチオマー2, 5, 6-トリデオキシ-2, 5-イミノヘキシトールの合成  |  Izquierdo, Isidoro, et al. 2008. Tetrahedron. 64: 4993-4998.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

5-Azido-5-deoxy-D-fructose, 5 mg

sc-221006
5 mg
$305.00