Date published: 2025-9-12

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5,6-Dihydroxyindole (CAS 3131-52-0)

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別名:
1H-Indole-5,6-diol; Dopamine lutine; Indole-5,6-diol
アプリケーション:
5,6-Dihydroxyindoleはメラニン前駆体です
CAS 番号:
3131-52-0
純度:
≥97%
分子量:
149.15
分子式:
C8H7NO2
補足情報:
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5,6-ジヒドロキシインドールは、様々な生体系で見出される化合物である。5,6-ジヒドロキシインドールは、メラニン合成経路における重要な中間体であり、そこでさらなる化学反応を経て最終的な色素を形成する。5,6-ジヒドロキシインドールは、組織の色調を決定し、紫外線の有害な影響から身を守る役割を果たす。5,6-ジヒドロキシインドールは、その潜在的な抗酸化特性について研究されており、細胞保護や酸化ストレスに対する防御に関係している可能性がある。


5,6-Dihydroxyindole (CAS 3131-52-0) 参考文献

  1. ニューロメラニン成分の鉄(III)配位特性:5,6-ジヒドロキシインドールと5,6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸。  |  Charkoudian, LK. and Franz, KJ. 2006. Inorg Chem. 45: 3657-64. PMID: 16634598
  2. 5,6-ジヒドロキシインドール二量体からユーメラニンポリマーに至る短寿命キノノイド種:化学的, パルスラジオリシス的, 量子力学的統合的研究。  |  Pezzella, A., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 15490-8. PMID: 17132016
  3. 5,5',6,6'-テトラヒドロキシ-2,4'-ビインドリルの酸化による最初の5,6-ジヒドロキシインドール四量体と, ユーメラニン関連ポリマーに至る位置反応性の予期せぬ問題。  |  Panzella, L., et al. 2007. Org Lett. 9: 1411-4. PMID: 17346057
  4. 5,5',6,6'-テトラヒドロキシ-2,7'-ビインドリルの酸化的カップリングによる「異常な」ユニット間結合パターンを有する5,6-ジヒドロキシインドール四量体:ユーメラニン構築の改良モデルに向けた新たな複雑性。  |  Pezzella, A., et al. 2007. J Org Chem. 72: 9225-30. PMID: 17975929
  5. 3-アルキニル化による5,6-ジヒドロキシインドール/キノン系のπ電子操作:穏やかな酸を介した(クロス)共役足場への参入と中程度に調節可能な発色団のパラダイム。  |  Capelli, L., et al. 2011. J Org Chem. 76: 4457-66. PMID: 21539372
  6. 5,6-ジヒドロキシインドールおよび5,6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸含有量の異なるメラノソームの紫外線吸収スペクトル。  |  Peles, DN. and Simon, JD. 2011. J Phys Chem B. 115: 12624-31. PMID: 21923179
  7. ユーメラニンとゼオライトのハイブリッド:細孔サイズ制御による5,6-ジヒドロキシインドール重合。  |  Prasetyanto, EA., et al. 2014. Chemistry. 20: 1597-601. PMID: 24403183
  8. 5,6-ジヒドロキシインドール由来ユーメラニンの化学分解による重合度。  |  Okuda, H., et al. 2014. Pigment Cell Melanoma Res. 27: 664-7. PMID: 24750564
  9. ポリドパミンの沈着と凝集における5,6-ジヒドロキシインドールの重要な役割の直接的証拠。  |  Lyu, Q., et al. 2019. Langmuir. 35: 5191-5201. PMID: 30916980
  10. ユーメラニン構成成分5,6-ジヒドロキシインドールにおける電子励起状態のダイナミクス。  |  Crane, SW., et al. 2019. Phys Chem Chem Phys. 21: 8152-8160. PMID: 30933211
  11. 5,6-ジヒドロキシインドールの非酵素的自然酸化的変換。  |  Sugumaran, M., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 33023030
  12. ユーメラニン関連代謝物5,6-ジヒドロキシインドール, 5,6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸およびそれらのO-メチル誘導体の調製。  |  Wakamatsu, K. and Ito, S. 1988. Anal Biochem. 170: 335-40. PMID: 3394933
  13. ドパミン代謝産物5,6-ジヒドロキシインドールのアナログが核内受容体Nurr1に直接結合し活性化する。  |  Kholodar, SA., et al. 2021. ACS Chem Biol. 16: 1159-1163. PMID: 34165961
  14. 構成性色素沈着の程度が異なるヒト皮膚における5,6-ジヒドロキシインドールユーメラニン含量。  |  Del Bino, S., et al. 2022. Pigment Cell Melanoma Res. 35: 622-626. PMID: 35933709
  15. ユーメラニン前駆体5,6-ジヒドロキシインドールと5,6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸の酸化に伴う過酸化水素の発生。  |  Nappi, AJ. and Vass, E. 1996. Melanoma Res. 6: 341-9. PMID: 8908594

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

5,6-Dihydroxyindole, 250 mg

sc-280510
250 mg
$230.00

5,6-Dihydroxyindole, 1 g

sc-280510A
1 g
$345.00