Date published: 2025-9-10

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5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid (CAS 4790-08-3)

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別名:
5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid is also known as DHICA.
アプリケーション:
5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acidはメラニン合成過程の中間体で、ドーパクロムに互変異性化できる。
CAS 番号:
4790-08-3
分子量:
193.16
分子式:
C9H7NO4
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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クイックリンク

5, 6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸はメラニン合成の中間体である。5, 6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸反応性が高く、褐色から黒色の色素沈着をもたらすユーメラニンを含む様々な種類のメラニンの形成につながる酵素経路における重要な中間体。メラニン合成における5, 6‐ジヒドロキシインドール‐2‐カルボン酸の役割は,色素関連生物学的過程の研究に有用である。メラニン合成経路の他の段階の中で酸化を触媒する酵素チロシナーゼの基質として働く。この経路内での5, 6‐ジヒドロキシインドール‐2‐カルボン酸の挙動と反応性を理解することは,メラニンの化学組成と性質がどのように決定されるかを知る上で極めて重要である。


5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid (CAS 4790-08-3) 参考文献

  1. ヒトチロシナーゼの5,6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸(DHICA)オキシダーゼ活性。  |  Olivares, C., et al. 2001. Biochem J. 354: 131-9. PMID: 11171088
  2. 哺乳類のメラニン生成最終段階の制御。ドーパクロムトートメラーゼの役割と5,6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸と5,6-ジヒドロキシインドールの比率。  |  Aroca, P., et al. 1992. Eur J Biochem. 208: 155-63. PMID: 1511683
  3. 5,6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸は哺乳類のメラニンに取り込まれている。  |  Tsukamoto, K., et al. 1992. Biochem J. 286 (Pt 2): 491-5. PMID: 1530581
  4. チロシナーゼ-チロシン反応:メラニンの前駆体である5:6-ジヒドロキシインドールと5:6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸のチロシンからの生成。  |  Raper, HS. 1927. Biochem J. 21: 89-96. PMID: 16743827
  5. ユーメラニン中間体である5,6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸は, 表皮細胞間のクロストークにおけるメッセンジャーである。  |  Kovacs, D., et al. 2012. J Invest Dermatol. 132: 1196-205. PMID: 22297637
  6. 示差分光光度法による5,6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸-メラニンのUVA誘発酸化における活性酸素種の役割。  |  Ito, S., et al. 2016. Pigment Cell Melanoma Res. 29: 340-51. PMID: 26920809
  7. ユーメラニン関連代謝物5,6-ジヒドロキシインドール, 5,6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸およびそれらのO-メチル誘導体の調製。  |  Wakamatsu, K. and Ito, S. 1988. Anal Biochem. 170: 335-40. PMID: 3394933
  8. 異なる皮膚フォトタイプの個体から実験的に光分解された毛髪メラノソームの光反応性と光毒性。  |  Mokrzyński, K., et al. 2023. J Photochem Photobiol B. 243: 112704. PMID: 37030132
  9. メラニン生成経路における新しい酵素機能。チロシナーゼ関連タンパク質-1(TRP1)の5,6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸オキシダーゼ活性。  |  Jiménez-Cervantes, C., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 17993-8000. PMID: 8027058
  10. pmel 17/銀遺伝子座タンパク質による5,6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸のメラニンへの重合。  |  Chakraborty, AK., et al. 1996. Eur J Biochem. 236: 180-8. PMID: 8617263
  11. 5,6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸含量と分子サイズに重点を置いたユーメラニンの化学的特性評価。  |  Ozeki, H., et al. 1997. Anal Biochem. 248: 149-57. PMID: 9177734
  12. 中国産オオサンショウウオ(Andrias davidianus)におけるマイクロRNA/mRNA発現プロファイルの協調から明らかになったユニークな肌色制御メカニズム  |  by Yanjie Guo, et al. 2023,. Animals. 3(7),: 11811.
  13. HTMP前処理と酵素加水分解の組み合わせにより製造されたホスビチンホスホペプチドのエラスターゼ阻害活性およびメラニン生成抑制活性, 抗炎症活性について  |  JE Lee, BJ An, C Jo, B Min, HD Paik, DU Ahn -. 5 April 2023,. Poultry Science. 102680.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid, 10 mg

sc-499091
10 mg
$357.00

5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid, 100 mg

sc-499091A
100 mg
$2458.00