Date published: 2025-9-14

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4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (CAS 4233-33-4)

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別名:
PTAD; 4-Phenyldehydrourazole
CAS 番号:
4233-33-4
分子量:
175.14
分子式:
C8H5N3O2
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4‐フェニル‐1,2,4‐トリアゾリン‐3,5‐ジオン(PTD)はトリアゾリンジオンファミリーに分類される注目すべき複素環化合物である。種々の有機化合物の合成中間体として重要であり,有機生成物の生成に広く利用されている。試薬としてのPTDの汎用性は,ポリマー,多糖類,ポリエステル,ポリホスファゼンおよびポリアミドの合成を含む多様な反応への応用によって示されている。4-フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオンは、多くの有機合成法の中心的な成分として、その独特の特性により研究者や産業を魅了し、魅力的で適応性のある試薬となっている。同様に、4-フェニル-1、2,4-トリアゾリン-3、5-ジオンを除草剤、殺虫剤、殺菌剤の製造に組み込むことは、農薬生産に有益である。4-フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオンの正確な作用機序は不明であるが、電子の共役系の形成が関与していると広く信じられている。この共役系は4‐フェニル‐1,2,4‐トリアゾリン‐3,5‐ジオンの複素環とアミンやエステルのような電子に富む種との反応から生じる。この反応は反応性中間体を生成すると仮定され、それによって付加、置換および脱離反応を含む多様な反応アレイを可能にする。


4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (CAS 4233-33-4) 参考文献

  1. ベンゼンオキシド-オキセピンおよびメチル置換誘導体と4-フェニル-および4-ペンタフルオロフェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオンとのトラップ反応。  |  Henderson, AP., et al. 2002. Chem Commun (Camb). 1956-7. PMID: 12271692
  2. アミドのエノールと4-フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオンとのオキサ-エン反応。  |  Basheer, A. and Rappoport, Z. 2008. J Org Chem. 73: 184-90. PMID: 18072789
  3. 唾液中25-ヒドロキシビタミンD3の液体クロマトグラフィー-タンデム質量分析法:ビタミンDの状態を評価するための非侵襲的ツール。  |  Higashi, T., et al. 2008. Anal Bioanal Chem. 391: 229-38. PMID: 18087693
  4. 4-アルケニルチアゾールと1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオンとの極性ヘテロ-Diels-Alder反応:実験的および計算化学的研究。  |  Alajarín, M., et al. 2008. J Org Chem. 73: 963-73. PMID: 18173287
  5. 4-(1'-シクロヘキセニル)-5-ヨード-1,2,3-トリアゾールと4-フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオンとの環化付加反応による縮合多環式化合物:犠牲的ヨウ化物脱離基の重要性。  |  Michaels, HA., et al. 2013. J Org Chem. 78: 5038-44. PMID: 23621085
  6. LC-MS/MSによるCYP24A1変異患者の同定。  |  Ketha, H., et al. 2016. Clin Chem. 62: 236-42. PMID: 26585929
  7. 希少なジアザシクロブテンモチーフへのアクセス。  |  Narangoda, CJ., et al. 2018. Org Lett. 20: 8009-8013. PMID: 30525696
  8. 化学的誘導体化とLC-MSによるアルファカルシドール錠剤の溶出成分の定量。  |  Liu, Y., et al. 2020. J Anal Methods Chem. 2020: 6201656. PMID: 32089948
  9. ロルフ・ハイスゲンの古典的研究である環状トリエンのディールス・アルダー反応を現代の計算機解析によって精緻化。  |  Chen, PP., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 12506-12519. PMID: 32369676
  10. 1,6-双性イオン性中間体としてのドナー-アクセプター型ビシクロプロピル:合成と4-フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオンおよび末端アセチレンとの反応。  |  Potapov, KV., et al. 2020. J Org Chem. 85: 15562-15576. PMID: 33175521
  11. 水による4-フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオンの開環によるカルバモイルホルマザン光スイッチへのその場での「光クリック」アクセス。  |  Zheng, Y., et al. 2022. Chem Asian J. 17: e202101239. PMID: 34851039
  12. 4-フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオン付加体の質量分析による脂肪族鎖中の共役ジエンの位置の決定。  |  Young, DC., et al. 1987. Anal Chem. 59: 1954-7. PMID: 3631517
  13. 安定なトリチウム化4-フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオン誘導体を用いた[3α-3H]7-デヒドロコレステロールの合成。  |  Batta, AK., et al. 1997. Steroids. 62: 700-2. PMID: 9366008
  14. 新規架橋剤4-フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオンによるホスホリラーゼbキナーゼのエフェクター感受性架橋。  |  Ayers, NA., et al. 1998. Biochem J. 331 (Pt 1): 137-41. PMID: 9512471

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, 1 g

sc-252194
1 g
$113.00

4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, 5 g

sc-252194A
5 g
$324.00

4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, 10 g

sc-252194B
10 g
$617.00

4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, 100 g

sc-252194C
100 g
$5105.00

4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, 500 g

sc-252194D
500 g
$20405.00