4-oxo 2-Nonenal-d3(4-ONE-d3)は、末端のメチル位置に3個の重水素原子を含んでいます。GC-またはLC-質量分析(MS)による4-ONEの定量用内部標準物質として使用される。4-ONEは、アラキドン酸やリノール酸などのω-6系多価不飽和脂肪酸が酸化された脂質過酸化産物である(1,2)。 4-ONEは、細胞毒性、遺伝毒性、成長阻害活性、走化性など様々な生物活性を示し、過酸化脂質のマーカーとして広く用いられている(1,2,3)。4-ONEは最近同定された脂質過酸化の産物である(4,5,6)。4-ONEはタンパク質上のヒスチジン残基やリジン残基を積極的に修飾し、タンパク質の架橋を引き起こす(7,8)。4-ONEはまた、2'-デオキシグアノシンを修飾し、過酸化脂質が突然変異誘発や発癌に関与していることを示唆している(1)。
4-oxo 2-Nonenal-d3 (CAS 1313400-91-7) 参考文献
1 Pryor, W.A., Porter, N.A. Suggested mechanisms for the production of 4-hydroxy-2-nonenal from the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Free Radic Biol Med 8 541-543 (1990). 2 Esterbauer, H., Schaur, R.J., Zoliner, H. Chemistry and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde, and related aldehydes. Free Radic Biol Med 11 81-128 (1991). 3 Sodum, R.S., Chung, F. 1,N2-ethenodeoxyguanosine as a potential marker for DNA adduct formation by trans-4-hydroxy-2-nonenal. Cancer Res 48 320-323 (1988). 4 Rindgen, D., Nakajima, M., Wehrli, S., et al. Covalent modifications to 2'-deoxyguanosine by 4-oxo-nonenal, a novel product of lipid peroxidation. Chem Res Toxicol 12 1195-1204 (1999). 5 Lee, S.H., Blair, I.A. Characterization of 4-oxo-2-nonenal as a novel product of lipid peroxidation. Chem Res Toxicol 13 698-702 (2000). 6 Spiteller, P., Kern, W., Reiner, J., et al. Aldehydic lipid peroxidation products derived from linoleic acid. Biochim Biophys Acta 1531 188-208 (2001). 7 Liu, Z., Minkler, P.E., Sayre, L.M. Mass spectroscopic characterization of protein modification by 4-hydroxy-2-(E)-nonenal and 4-oxo-2-(E)-nonenal. Chem Res Toxicol 16 901-911 (2003). 8 Zhang, W., Liu, J., Xu, G., et al. Model studies on protein side chain modification by 4-oxo-2-nonenal. Chem Res Toxicol 16 512-523 (2003).